4-甲基联苯硼酸 | 393870-04-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硼酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-甲基联苯硼酸
• 英文名称: 4'-methylbiphenyl-4-boronic acid
• 英文别名: (4’-methyl-[1,1’-biphenyl]-4-yl)boronic acid；(4′-methyl-[1,1′-biphenyl]-4-yl)boronic acid；(4'-methyl-[1,1'-biphenyl]-4-yl)boronic acid；4'-Methyl-4-biphenylboronic acid；[4-(4-methylphenyl)phenyl]boronic acid
• CAS: 393870-04-7
• 化学式: C₁₃H₁₃BO₂
• 分子量: 212.056
• InChiKey: UVCRLTMCDUXFSL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138 °C
• 沸点：
  393.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.34
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

4-甲基联苯硼酸是一种硼酸类衍生物，可用作医药合成中间体。

若不慎吸入4-甲基联苯硼酸，请将其移至空气新鲜处；如皮肤接触，应脱去污染衣物，并用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。如有不适，请及时就医。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基联苯硼酸 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium permanganate 、 1,10-菲罗啉 、 18-冠醚-6 、 potassium acetate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 copper(I) bromide 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种小分子OLED电子传输材料及其制备方法与应用

  摘要：

  本发明属于有机电子传输材料的技术领域，涉及一种小分子OLED电子传输材料及其制备方法与应用。本发明所述小分子OLED电子传输材料的化合物中包括相互连接的芳香稠杂环和芳基取代的苯并咪唑基团。这两种基团不仅使化合物具有良好的受电子能力，而且趋向平面性有利于分子的堆叠，且有利于空穴和电子的结合，生成激子，从而提升材料的电子迁移率，提高器件效率。同时，二者的结合使得载流子传输平衡。将其应用于有机发光器件，作为电子传输层使用，器件表现出驱动电压低、发光效率高的优点，优于现有常用OLED器件。

  公开号：

  CN111217803A
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯硼酸 在 palladium diacetate 、 2-(二环己基膦基)联苯 sodium hydroxide 、 potassium phosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 4-甲基联苯硼酸
  参考文献：
  名称：

  小分子合成的简单模块化策略：B 保护卤代硼酸构建块的迭代 Suzuki-Miyaura 偶联

  摘要：

  我们在此描述了一种简单且高度模块化的小分子合成策略，涉及 B 保护的双功能卤代硼酸的迭代交叉偶联。启用这种方法，我们新发现硼酸通过与三价配体 N-甲基亚氨基二乙酸络合的锥体化抑制了它们对交叉偶联的反应性。该配体对无水 Suzuki-Miyaura 条件非常稳定，但使用温和的碱水溶液（1 M NaOH/THF 水溶液，10 分钟，23°C 或饱和 NaHCO3/MeOH 水溶液，23°C，6 小时）易于裂解。尽管芳基、杂芳基、烯基和烷基硼酸的反应性可能会有很大差异，但该方法可有效保护和去保护所有四类亲核试剂。利用这种潜力，

  DOI：

  10.1021/ja0716204

文献信息

• Pd-catalyzed divergent trifluoroethylation and arylation of arylboronic acids by aryl(2,2,2-trifluoroethyl)iodonium triflates
  作者：Jing Yang、Qiu-Yan Han、Cheng-Long Zhao、Tao Dong、Zhi-Yuan Hou、Hua-Li Qin、Cheng-Pan Zhang

  DOI：10.1039/c6ob01384h

  日期：——

  Highly electrophilic aryl(2,2,2-trifluoroethyl)iodonium triflates have been used for the first time as trifluoroethyl and aryl transfer reagents in Pd-catalyzed functionalization of arylboronic acids. Electron-rich arylboronic acids reacted with aryl(2,2,2-trifluoroethyl)iodonium triflates (2a–b) in CH3CN in the presence of Pd2(dba)3 and K3PO4 at room temperature to provide trifluoroethyl arenes in

  高亲电性芳基（2,2,2-三氟乙基）碘鎓三氟甲磺酸酯首次在钯催化的芳基硼酸官能化中用作三氟乙基和芳基转移试剂。富电子芳基硼酸在室温下，在Pd 2（dba）3和K 3 PO 4存在下，在CH 3 CN中与芳基（2,2,2-三氟乙基）碘鎓三氟甲磺酸酯（2a–b）反应，以提供三氟乙基芳烃在Pd [P（t- Bu）3 ] 2和Cs 2 CO存在下，富电子的和贫电子的芳基硼酸与2a–b在DMF中的反应可达82％3在40°C下提供的芳基化产物收率高达99％。该可调协议允许在温和的条件下以高至极好的收率获得三氟乙基芳烃或联芳基，而无需添加额外的配体。
• SYSTEM FOR CONTROLLING THE REACTIVITY OF BORONIC ACIDS
  申请人：Burke Martin D.

  公开号：US20090030238A1

  公开（公告）日：2009-01-29

  A protected organoboronic acid includes a boron having an sp 3 hybridization, a conformationally rigid protecting group bonded to the boron, and an organic group bonded to the boron through a boron-carbon bond. A method of performing a chemical reaction includes contacting a protected organoboronic acid with a reagent, the protected organoboronic acid including a boron having an sp 3 hybridization, a conformationally rigid protecting group bonded to the boron, and an organic group bonded to the boron through a boron-carbon bond. The organic group is chemically transformed, and the boron is not chemically transformed.

  一种受保护的有机硼酸包括具有sp3杂化的硼，与硼键合的构象刚性保护基团，以及通过硼-碳键与硼键合的有机基团。执行化学反应的方法包括将受保护的有机硼酸与试剂接触，受保护的有机硼酸包括具有sp3杂化的硼，与硼键合的构象刚性保护基团，以及通过硼-碳键与硼键合的有机基团。有机基团在化学上被转化，而硼没有在化学上被转化。
• 一种三氟甲磺基氟苯化合物
  申请人：浙江永太科技股份有限公司

  公开号：CN104478768B

  公开（公告）日：2016-02-03

  本发明涉及一种用于含氟TFT液晶中间体的三氟甲磺基氟苯化合物，该类化合物在合成含氟TFT液晶中间体时，克服了现有技术收率低、成本高，合成后产品中液晶单体含量较低、杂质含量较高的不足。
• Design, synthesis, and structure – Activity relationship studies of novel tryptamine derivatives as 5‑HT1B receptor agonists
  作者：Liping Fang、Shan He、Peng Yin、Ning Wang、Bin Zhang、Haixiao Jin

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.133320

  日期：2022.10

  serotonin). The 5-HT1B receptor (5-HT1BR) is a Gi class G protein-coupled receptor, and it is a target for the treatment of migraine, depression, anxiety and other diseases related to serotonergic neurotransmission. Triptans have replaced ergotamines in clinical usage and are currently the first-line antimigraine therapy for attacks of moderate to severe intensity. In this study, a series of novel tryptamine

  偏头痛是一种普遍的致残性原发性头痛疾病，伴随着内源性 5-羟色胺（5-HT；5-羟色胺）的特征性消耗。5-HT 1B受体 (5-HT 1B R) 是 Gi 类 G 蛋白偶联受体，是治疗偏头痛、抑郁症、焦虑症和其他与 5-羟色胺能神经传递相关疾病的靶点。曲坦类药物已在临床使用中取代麦角胺类药物，目前是中度至重度发作的一线抗偏头痛药物。本研究基于 FDA 批准的曲坦类与 5-HT 1B R的结合模式，通过分子对接设计了一系列新型色胺衍生物，合成并评估了 5-HT 1BR激活。在所检查的化合物中，6k (EC 50 =8.57 nM；K i =16.56 nM)、6f (EC 50 =10.77 nM；K i =36.95 nM)和6m (EC 50 =24.32 nM；K i =22.20 nM)发现比 FDA 批准的药物舒马曲坦 (EC 50 =37.71 nM；K i =130.62 nM)是更有效的
• Structure-directed identification of pyridine-2-methylamine derivatives as MmpL3 inhibitors for use as antitubercular agents
  作者：Yu Wen、Shichun Lun、Yuxue Jiao、Wei Zhang、Ting Liu、Fan Yang、Jie Tang、William R. Bishai、Li-Fang Yu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115351

  日期：2023.7

  essential for the viability of M. tuberculosis and has been a promising therapeutic target for new anti-TB agents. Herein, we report the discovery of pyridine-2-methylamine antitubercular compounds using a structure-based drug design strategy. Compound 62 stands out as the most potent compound with high activity against M. tb strain H37Rv (MIC = 0.016 μg/mL) as well as the clinically isolated strains

  分枝杆菌膜蛋白大 3 (MmpL3) 是一种内膜蛋白，在分枝杆菌酸的运输中发挥着至关重要的作用，而分枝杆菌酸对于结核分枝杆菌的生存至关重要，并且一直是新型抗结核药物的有前景的治疗靶点。在此，我们报告使用基于结构的药物设计策略发现了吡啶-2-甲胺抗结核化合物。化合物62是最有效的化合物，对支原体具有高活性。 tb 菌株 H37Rv (MIC = 0.016 μg/mL) 以及临床分离的 MDR/XDR-TB 菌株 (MIC = 0.0039–0.0625 μg/mL)，Vero 细胞毒性低 (IC 50 ≥ 16 μg /mL)，中等肝微粒体稳定性（CL int = 28 μL/min/mg）。此外，由于mmpL3中的单核苷酸多态性，S288T的抗性突变体对吡啶-2-甲胺62具有抗性，这表明化合物62可能是MmpL3的靶标。