4-甲基胆甾-7-烯-3-醇 | 481-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 4-甲基胆甾-7-烯-3-醇
• 中文别名: 4-甲基-7-烯胆(甾)烷醇
• 英文名称: cholest-4α-methyl-7-en-3β-ol
• 英文别名: 4α-methylcholest-7β-en-3-ol；4α-methylcholest-7-enol；4-methylcholest-7-en-3-ol；lophenol；4α-methyl-5α-cholest-7-en-3β-ol；(3S,4S,5S,9R,10S,13R,14R,17R)-4,10,13-trimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,5,6,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 481-25-4
• 化学式: C₂₈H₄₈O
• 分子量: 400.689
• InChiKey: LMYZQUNLYGJIHI-SPONXPENSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• 保留指数：
  3225
• 稳定性/保质期：
  存在于烤烟烟叶中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

制备方法与用途

合成制备方法

1. 烟草：FC，8。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基胆甾-7-烯-3-醇 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 4alpha-甲基-5alpha-胆甾-8(14)-烯-3beta-醇
  参考文献：
  名称：

  Novel nuclear methylation of sterols by the nematode caenorhabditis elegans

  摘要：

  Caenorhabditis elegans possesses a unique sterol methylation pathway not reported to occur in any other organism and also removes the C-24 ethyl group of sitosterol (a plant sterol). This nematode produced substantial quantities of 4 alpha-methyl-5 alpha-cholest-8(14)-en-3 beta-ol and smaller amounts of lophenol from dietary cholesterol, desmosterol or sitosterol. When C. elegans was propagated in media containing sitosterol plus 25-azacoprostane hydrochloride (25-aza-5 beta-cholestane hydrochloride), an inhibitor of delta 24-sterol reductase in insects, its 4 alpha-methylsterol fraction largely consisted of equal amounts of 4 alpha-methyl-5 alpha-cholesta-7,24-dien-3 beta-ol and 4 alpha-methyl-5 alpha-cholesta-8(14),24-dien-3 beta-ol. Thus 25-azacoprostane hydrochloride inhibited both a delta 24-sterol reductase and a delta 7-sterol isomerase in C. elegans.

  DOI：

  10.1016/0039-128x(83)90042-9
• 作为产物：
  描述：

  4α-methylcholest-7-en-3-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 作用下， 生成 4-甲基胆甾-7-烯-3-醇
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4α-Methyl-Δ⁷-steroiäs. The Interrelationship of Cholesterol, Citrostadienol and Lophenol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01556a033

文献信息

• A comprehensive machine-readable view of the mammalian cholesterol biosynthesis pathway
  作者：Alexander Mazein、Steven Watterson、Wei-Yuan Hsieh、William J. Griffiths、Peter Ghazal

  DOI：10.1016/j.bcp.2013.03.021

  日期：2013.7

  that describes the cholesterol biosynthesis pathway (the mevalonate, the Kandutch-Russell and the Bloch pathway) and shunt pathway that leads to 24(S),25-epoxycholesterol synthesis. The diagram has been produced using the Systems Biology Graphical Notation (SBGN) and is available in the SBGN-ML format, a human readable and machine semantically parsable open community file format.

  胆固醇生物合成是健康和疾病中众多生物过程的中心代谢中心。现有文献中缺乏对胆固醇通路如何构建以及它如何与其他通路系统相互作用的详细、综合的单一视图描述。在这里，我们对现有文献进行了系统回顾，并提供了详细的途径图，描述了胆固醇生物合成途径（甲羟戊酸、Kandutch-Russell 和 Bloch 途径）和导致 24(S),25-环氧胆固醇合成的分流途径. 该图是使用系统生物学图形符号 (SBGN) 生成的，并以 SBGN-ML 格式提供，这是一种人类可读且机器语义可解析的开放社区文件格式。
• Characterization of the <i>Saccharomyces cerevisiae ERG27</i> gene encoding the 3-keto reductase involved in C-4 sterol demethylation
  作者：D. Gachotte、S. E. Sen、J. Eckstein、R. Barbuch、M. Krieger、B. D. Ray、M. Bard

  DOI：10.1073/pnas.96.22.12655

  日期：1999.10.26

  the 3-keto sterol reductase, which, in concert with the C-4 sterol methyloxidase (ERG25) and the C-3 sterol dehydrogenase (ERG26), catalyzes the sequential removal of the two methyl groups at the sterol C-4 position. We developed a strategy to isolate a mutant deficient in converting 3-keto to 3-hydroxy-sterols. An ergosterol auxotroph unable to synthesize sterol or grow without sterol supplementation

  已经克隆了编码酿酒酵母中麦角甾醇生物合成中涉及的酶的最后一个未鉴定基因。这个称为ERG27的基因编码3-酮固醇还原酶，与C-4固醇甲基氧化酶（ERG25）和C-3固醇脱氢酶（ERG26）协同作用，催化顺序去除两个甲基固醇C-4的位置。我们开发了一种策略来分离将3-酮转化为3-羟基固醇不足的突变体。诱变了不能合成固醇或不能在不添加固醇的情况下生长的麦角固醇营养缺陷型。然后选择在3-酮麦角二烯和胆固醇存在下耐制霉菌素的菌落。分离出一种新的麦角固醇营养缺陷型，在不添加胆固醇的情况下不能在3-酮固醇上生长。通过互补鉴定了基因（YLR100w）。含有YLR100w干扰的分离剂无法在各种类型的3-酮固醇底物上生长。出乎意料的是，当erg27在补充了胆固醇或麦角固醇的培养基上生长时，所积累的内源性化合物是非环状固醇中间体（角鲨烯，角鲨烯环氧和角鲨烯二氧化物），而羊毛甾醇或3-酮固醇几乎没有或没有积累。在
• Closing the Gap: Identification of Human 3-Ketosteroid Reductase, the Last Unknown Enzyme of Mammalian Cholesterol Biosynthesis
  作者：Zrinka Marijanovic、Daniela Laubner、Gabriele Möller、Christian Gege、Bettina Husen、Jerzy Adamski、Rainer Breitling

  DOI：10.1210/me.2002-0436

  日期：2003.9

  cholesterol-deficiency disorders. We conclude that HSD17B7 participates in postsqualene cholesterol biosynthesis, thus completing the molecular cloning of all genes of this central metabolic pathway. In its function as the 3-ketosteroid reductase of cholesterol biosynthesis, HSD17B7 is a novel candidate for inborn errors of cholesterol metabolism.

  由HSD17B7基因编码的蛋白质最初被描述为催乳激素受体相关的蛋白质和17β-羟类固醇脱氢酶（HSD）7型。先前已报道了其在体外合成17β-雌二醇的能力。然而，我们证明了HSD17B7是酵母3-酮类固醇还原酶Erg27p的直系同源物，并在体外使用还原的烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸作为辅因子将zymosterone转换为zymosterol。人和鼠类HSD17B7在缺乏Erg27p的酵母菌株中的表达可补充细胞的3-酮类固醇还原酶缺乏症，并在缺乏甾醇的培养基上恢复生长。HSD17B7与绿色荧光蛋白的融合体位于内质网，即角鲨烯胆甾醇生成后的位置。HSD17B7在胆固醇代谢中的作用的进一步关键证据是，其观察到的鼠直向同源物与羟甲基-戊二酰辅酶A还原酶，固醇生物发生的限速酶和在先天性胆固醇缺乏症的发病机理中涉及的组织中特异性表达“α-淀粉样蛋白”。我们得出的结论是，HSD17B7参与角鲨烯后胆固醇的生物
• Sucrow,W. et al., Chemische Berichte, 1977, vol. 110, p. 1523 - 1531
  作者：Sucrow,W. et al.

  DOI：——

  日期：——
• The Neutral Constituents of the Cactus Lophocereus schottii. The Structure of Lophenol--4α-Methyl-Δ⁷-cholesten-3β-ol--A Link in Sterol Biogenesis^1-3
  作者：Carl Djerassi、G. W. Krakower、A. J. Lemin、Liang H. Liu、J. S. Mills、R. Villotti

  DOI：10.1021/ja01556a031

  日期：1958.12