5-acetylamino-2-{2-[6-(2-amino-ethoxy)-4,5-dihydroxy-2-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yloxy]-3,5-dihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-4-yloxy}-4-hydroxy-6-(1,2,3-trihydroxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid | 851606-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-acetylamino-2-{2-[6-(2-amino-ethoxy)-4,5-dihydroxy-2-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yloxy]-3,5-dihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-4-yloxy}-4-hydroxy-6-(1,2,3-trihydroxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid
• 英文别名: 2-aminoethyl O-(N-acetyl-α-neuraminosyl)-(2→3)-O-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-β-D-glucopyranoside
• CAS: 851606-39-8
• 化学式: C₂₅H₄₄N₂O₁₉
• 分子量: 676.626
• InChiKey: XYUGNUTVDGXUHC-KOKJUCRYSA-N

物化性质

• 沸点：
  1115.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.68±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -8.24
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  350.1
• 氢给体数：
  13.0
• 氢受体数：
  19.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双琥珀酰亚胺戊二酸酯 、 5-acetylamino-2-{2-[6-(2-amino-ethoxy)-4,5-dihydroxy-2-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yloxy]-3,5-dihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-4-yloxy}-4-hydroxy-6-(1,2,3-trihydroxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid 以 aq. phosphate buffer 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  DNP修饰的基于GM3的抗癌疫苗的合成及其对癌症免疫疗法的免疫活性评估

  摘要：

  肿瘤相关的碳水化合物抗原（TACA）是疫苗开发的有吸引力的目标。在此背景下，我们描述了将人工TACA和糖工程结合起来用于癌症疫苗开发的策略。化学合成2,4-二苯苯基（DNP）修饰的GM3中间体，并将其与匙孔血蓝蛋白（KLH）偶联，然后测试所得生物偶联物作为候选疫苗的潜力。小鼠免疫学研究表明，DNP修饰的GM3（GM3-NHDNP）类似物通过募集抗DNP抗体来促进疫苗构建体向抗原加工细胞（APC）的靶向递送，引起强烈而快速的免疫反应。此外，内源性产生的抗DNP抗体，以及引发的针对GM3-NHDNP的抗体，

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2021.04.034
• 作为产物：
  描述：

  hepta-O-acetyllactosyl-1-trichloroacetimidate 在 甲醇 、 水 、 sodium methylate 、 三苯基膦 、 magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.17h， 生成 5-acetylamino-2-{2-[6-(2-amino-ethoxy)-4,5-dihydroxy-2-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yloxy]-3,5-dihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-4-yloxy}-4-hydroxy-6-(1,2,3-trihydroxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  DNP修饰的基于GM3的抗癌疫苗的合成及其对癌症免疫疗法的免疫活性评估

  摘要：

  肿瘤相关的碳水化合物抗原（TACA）是疫苗开发的有吸引力的目标。在此背景下，我们描述了将人工TACA和糖工程结合起来用于癌症疫苗开发的策略。化学合成2,4-二苯苯基（DNP）修饰的GM3中间体，并将其与匙孔血蓝蛋白（KLH）偶联，然后测试所得生物偶联物作为候选疫苗的潜力。小鼠免疫学研究表明，DNP修饰的GM3（GM3-NHDNP）类似物通过募集抗DNP抗体来促进疫苗构建体向抗原加工细胞（APC）的靶向递送，引起强烈而快速的免疫反应。此外，内源性产生的抗DNP抗体，以及引发的针对GM3-NHDNP的抗体，

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2021.04.034

文献信息

• Phage-Display Selection of a Human Single-Chain Fv Antibody Highly Specific for Melanoma and Breast Cancer Cells Using a Chemoenzymatically Synthesized G_M3−Carbohydrate Antigen
  作者：Kyung Joo Lee、Shenlan Mao、Chengzao Sun、Changshou Gao、Ola Blixt、Sandra Arrues、Louis G. Hom、Gunnar F. Kaufmann、Timothy Z. Hoffman、Avery R. Coyle、James Paulson、Brunhilde Felding-Habermann、Kim D. Janda

  DOI：10.1021/ja020737j

  日期：2002.10.1

  tumor cell lines and showed no measurable reactivity against the HDFa cells. Hence, we have demonstrated that a synthetic G(M3) panning reagent can be used to isolate a fully human scFv that is highly specific for native G(M3) on the surface of tumor cells. The result is a significant step toward effective immunotherapies for the treatment of cancer.

  细胞表面鞘糖脂 G(M3) 的过度表达与许多不同的癌症有关，包括皮肤癌、结肠癌、乳腺癌和肺癌。针对 G(M3) 表位的抗体在这些癌症的治疗中具有作为治疗剂的潜在应用。我们描述了两种 G(M3) 衍生试剂的化学酶法合成及其在噬菌体展示的人类单链 Fv (scFv) 抗体库的淘选中的用途，该文库来自癌症患者的血液。选择三个 scFv 噬菌体克隆 GM3A6、GM3A8 和 GM3A15 进行重组表达，并使用 BIAcore 和流式细胞术进行表征。使用纯化的可溶性 scFvs 的 BIAcore 测量产生解离常数 (K(d))，范围从 4.2 x 10(-7) 到 2.1 x 10(-5) M。流式细胞术用于评估每个 scFv 区分正常人细胞（人真皮成纤维细胞，HDFa）、黑色素瘤细胞（HMV-1、M21 和 C-8161）和乳腺癌细胞（BCM-1、BCM）的能力-2 和 BMS）。GM3A6