(S)-3-(2-hydroxy-ethyl)-cyclohexanone | 681280-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-3-(2-hydroxy-ethyl)-cyclohexanone
• 英文别名: (3S)-3-(2-hydroxyethyl)cyclohexan-1-one
• CAS: 681280-64-8
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: WFGVSEXEHXSKPI-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(2-hydroxy-ethyl)-cyclohexanone 在 咪唑 、 盐酸 、 sodium hydride 、 lithium diisopropyl amide 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 (2S,3S)-2-allyl-3-[2-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-ethyl]-6-(phenyl-hydrazono)-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  (-)-Gilbertine 通过阳离子级联环化的对映选择性合成

  摘要：

  描述了第一次对映选择性合成 (-)-gilbertine (2)，一个 uleine 型家族的成员，并报告了这种天然产物的绝对构型的测定。关键步骤采用阳离子级联反应形成四氢吡喃和哌啶环，一步构建五环骨架。合成策略利用柴崎反应来建立第一个立体中心。实现了 3-取代的环己酮衍生物的甲酰化反应，仅得到所需的区域异构体。Japp-Klingemann Fischer 吲哚方案被成功用作构建所需四氢咔唑 (20) 的收敛合成方法。此外，这 2 的意外行为，研究了差向异构化过程中的 3-二取代环己酮衍生物，导致对映体和外消旋体的化学行为不同。非对映体拆分是通过阳离子级联反应实现的，证明了这种方法的多功能性。值得注意的是，合成的 17 步序列易于执行，总产率为 5.5% 的 (-)-gilbertine。

  DOI：

  10.1021/ja0399021
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-((R)-3-oxocyclohexyl)malonate 在 三乙烯二胺 、 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 (S)-3-(2-hydroxy-ethyl)-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  (-)-Gilbertine 通过阳离子级联环化的对映选择性合成

  摘要：

  描述了第一次对映选择性合成 (-)-gilbertine (2)，一个 uleine 型家族的成员，并报告了这种天然产物的绝对构型的测定。关键步骤采用阳离子级联反应形成四氢吡喃和哌啶环，一步构建五环骨架。合成策略利用柴崎反应来建立第一个立体中心。实现了 3-取代的环己酮衍生物的甲酰化反应，仅得到所需的区域异构体。Japp-Klingemann Fischer 吲哚方案被成功用作构建所需四氢咔唑 (20) 的收敛合成方法。此外，这 2 的意外行为，研究了差向异构化过程中的 3-二取代环己酮衍生物，导致对映体和外消旋体的化学行为不同。非对映体拆分是通过阳离子级联反应实现的，证明了这种方法的多功能性。值得注意的是，合成的 17 步序列易于执行，总产率为 5.5% 的 (-)-gilbertine。

  DOI：

  10.1021/ja0399021

文献信息

• Enantioselective Synthesis of (−)-Gilbertine via a Cationic Cascade Cyclization
  作者：Jan Jiricek、Siegfried Blechert

  DOI：10.1021/ja0399021

  日期：2004.3.1

  Described is the first enantioselective synthesis of (-)-gilbertine (2), a member of the uleine-type family, and the determination of the absolute configuration of this natural product is reported. The key step employs a cationic cascade reaction for a tetrahydropyrane and piperidine ring formation and the construction of the pentacyclic framework in one step. The synthetic strategy utilizes the Shibasaki

  描述了第一次对映选择性合成 (-)-gilbertine (2)，一个 uleine 型家族的成员，并报告了这种天然产物的绝对构型的测定。关键步骤采用阳离子级联反应形成四氢吡喃和哌啶环，一步构建五环骨架。合成策略利用柴崎反应来建立第一个立体中心。实现了 3-取代的环己酮衍生物的甲酰化反应，仅得到所需的区域异构体。Japp-Klingemann Fischer 吲哚方案被成功用作构建所需四氢咔唑 (20) 的收敛合成方法。此外，这 2 的意外行为，研究了差向异构化过程中的 3-二取代环己酮衍生物，导致对映体和外消旋体的化学行为不同。非对映体拆分是通过阳离子级联反应实现的，证明了这种方法的多功能性。值得注意的是，合成的 17 步序列易于执行，总产率为 5.5% 的 (-)-gilbertine。