(2-methylquinolin-4-yl)boronic acid | 936940-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (2-methylquinolin-4-yl)boronic acid
• CAS: 936940-93-1
• 化学式: C₁₀H₁₀BNO₂
• 分子量: 187.006
• InChiKey: IOGHNYQWDYHXCI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  401.3±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.22
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-methylquinolin-4-yl)boronic acid 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 {MoO2Cl2(dmf)2} 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.33h， 生成 2-methyl-4-(6-(1-methyl-1H-indol-3-yl)pyridin-2-yl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  iso CA-4的环桥类似物：设计，合成和生物学评估

  摘要：

  在这项工作中，设计并合成了一系列具有苯或吡啶连接基的异康他汀A-4（iso CA-4）的环状桥连类似物。所需类似物的合成通过形成硝基-乙烯基中间体，然后进行Cadogan环化来进行。结构活性关系（SAR）研究表明，在同一分子中，奎尼丁（作为环A），吡啶（作为连接基）和吲哚（作为B环）的组合对于细胞毒活性具有关键作用。在所有测试的化合物中，化合物42对一组癌细胞具有最高的抗增殖活性，平均IC50值为5.6 nM。另外，化合物42对过表达MDR1的K562R细胞系显示出高的抗增殖活性；因此，它的活性分别比参考化合物iso CA-4和CA-4高1.5倍和12倍。此外，有42种化合物对结肠癌细胞（HT-29）表现出强大的抗增殖活性，该细胞对康布雷他汀A-4和iso CA-4有抵抗力，并且发现其活性是天然CA-4的8000倍。 。化合物42还有效地抑制了体外和细胞中的微管蛋白聚合，并诱导了G2 /

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112873
• 作为产物：
  描述：

  4-氯喹哪啶 在 四羟基二硼 、 (2’-amino-[1,1'-biphenyl]-2-yl)palladium(II) chloride di(adamantan-1-yl)(butyl)phosphine complex 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (2-methylquinolin-4-yl)boronic acid
  参考文献：
  名称：

  使用双硼酸的钯催化芳基硼化反应的范围

  摘要：

  Suzuki-Miyaura 反应已成为合成有机化学家更有用的工具之一。直到最近，还没有直接的方法来制造偶联反应中最重要的成分，即硼酸。目前制造硼酸的方法通常使用苛刻或浪费的试剂来制备硼酸衍生物，并且需要额外的步骤来提供所需的硼酸。先前报道的钯催化的直接硼酸合成的范围被揭开，其中包括广泛的合成有用的芳基亲电试剂。它利用新推出的第二代 Buchwald XPhos 预制钯催化剂和双硼酸。为了便于隔离并保留通常敏感的 CB 键，

  DOI：

  10.1021/ja303181m

文献信息

• Palladium-Catalyzed Borylation of Aryl and Heteroaryl Halides Utilizing Tetrakis(dimethylamino)diboron: One Step Greener
  作者：Gary A. Molander、Sarah L. J. Trice、Steven M. Kennedy

  DOI：10.1021/ol302124j

  日期：2012.9.21

  borylating agent, tetrakis(dimethylamino)diboron [(Me2N)2B–B(NMe2)2], is reported. The method is complementary to the previously reported method utilizing bis-boronic acid (BBA) in that certain substrates perform better under one set of optimized reaction conditions than the other. Because tetrakis(dimethylamino)diboron is the synthetic precursor to both BBA and bis(pinacolato)diboron (B2Pin2), the new

  报道了钯催化芳基和杂芳基卤化物与新型硼酸化剂四（二甲氨基）二硼 [(Me 2 N) 2 B–B(NMe 2 ) 2 ] 的硼化反应。该方法是对先前报道的利用双硼酸 (BBA) 的方法的补充，因为某些底物在一组优化的反应条件下比另一组表现更好。由于四（二甲氨基）二硼是 BBA 和双（频哪醇）二硼（B 2 Pin 2）的合成前体，因此新方法代表了当前硼化方法的原子经济性和效率更高的方法。