methyl-(2E,5S,6E,8E)-5-hydroxy-9-iodo-3-methyl-2,6,8-nontrienoate | 627101-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl-(2E,5S,6E,8E)-5-hydroxy-9-iodo-3-methyl-2,6,8-nontrienoate
• 英文别名: methyl (2E,5R,6E,8E)-5-hydroxy-9-iodo-3-methylnona-2,6,8-trienoate
• CAS: 627101-47-7
• 化学式: C₁₁H₁₅IO₃
• 分子量: 322.143
• InChiKey: SMGMSHXBVVRQIG-IZQIJEHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-(2E,5S,6E,8E)-5-hydroxy-9-iodo-3-methyl-2,6,8-nontrienoate 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 barium dihydroxide 、 copper(l) iodide 、 samarium diiodide 、 Proton Sponge 、 lutidine 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 三氟化硼乙醚 、 氯代二环己基硼烷 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.25h， 生成 (1S,5R,7E,9R,10R,11R,12R,13S)-5-((1E,3E)-13-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-((1S,2S)-2-chlorocyclopropyl)hexa-1,3-dien-5-yn-1-yl)-1,9-dimethoxy-7,10,12-trimethyl-4,15-dioxa-bicyclo[9.3.1]pentadec-7-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-callipeltoside A的立体控制的全合成。

  摘要：

  [结构：见正文]已经通过23个步骤（高度为4.8％）实现了高度立体控制的细胞毒性大环内酯（-）-卡利普利糖苷A的总合成。显着特征包括安装C13立体中心和（E）-三取代烯烃的新型不对称乙烯基醇醛醇反应，抗选择性醇醛醇加成，Sonogashira偶联以及最后的Schmidt型糖基化以连接糖单元。

  DOI：

  10.1021/ol0357853
• 作为产物：
  描述：

  1-methoxy-3-methyl-1-trimethylsilyloxy-1,3-butadiene 、 (2E,4E)-5-iodopenta-2,4-dienal 在 titanium(IV) isopropylate 、 4 A molecular sieve 、 (R)-1,1'-Bi-2-naphthol 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 以52%的产率得到methyl-(2E,5S,6E,8E)-5-hydroxy-9-iodo-3-methyl-2,6,8-nontrienoate
  参考文献：
  名称：

  （-）-callipeltoside A的立体控制的全合成。

  摘要：

  [结构：见正文]已经通过23个步骤（高度为4.8％）实现了高度立体控制的细胞毒性大环内酯（-）-卡利普利糖苷A的总合成。显着特征包括安装C13立体中心和（E）-三取代烯烃的新型不对称乙烯基醇醛醇反应，抗选择性醇醛醇加成，Sonogashira偶联以及最后的Schmidt型糖基化以连接糖单元。

  DOI：

  10.1021/ol0357853