N-(2-nitrophenyl)-5H-dibenzo[d,f][1,3]diazepine-6-carboxamide | 1242020-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: N-(2-nitrophenyl)-5H-dibenzo[d,f][1,3]diazepine-6-carboxamide
• CAS: 1242020-48-9
• 化学式: C₂₀H₁₄N₄O₃
• 分子量: 358.356
• InChiKey: BVJBQOPQSFYCAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.36
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  96.63
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-nitrophenyl)-5H-dibenzo[d,f][1,3]diazepine-6-carboxamide 在 水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以205 mg的产率得到N¹-(2'-amino-[1,1'-biphenyl]-2-yl)-N²-(2-nitrophenyl)-oxalamide
  参考文献：
  名称：

  通过级联的硫酰胺化/环缩合和水解反应进行硫介导的不对称取代的N-芳基草酰胺的合成。

  摘要：

  已开发了一种由2,2'-联苯二胺，2-氯乙酸衍生物，元素硫和水轻松快速地合成不对称取代的N-芳基草酰胺的方法。该方案的特点是在无金属条件下水中带有侧链NH 2-基团的N-芳基草酰胺的效率。它可以适用于按比例放大的合成。已经研究了这种转变的范围和局限性。

  DOI：

  10.1039/d0ob00811g
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯胺 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.83h， 生成 N-(2-nitrophenyl)-5H-dibenzo[d,f][1,3]diazepine-6-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  氨基硝基芳烃系列单硫代草酰胺的合成和反应性

  摘要：

  已经合成了含有氨基硝基苯和氨基硝基吡啶片段的单硫代草酰胺。已经证明了在它们的基础上合成硫酯和稠合咪唑和二氮杂衍生物的可能性。

  DOI：

  10.1007/s11172-009-0167-3

文献信息

• Synthesis of Dibenzo[<i>d</i>,<i>f</i>][1,3]Diazepines via Elemental Sulfur-Mediated Cyclocondensation of 2,2′-Biphenyldiamines with 2-Chloroacetic Acid Derivatives
  作者：Tatyana A. Tikhonova、Konstantin A. Lyssenko、Igor V. Zavarzin、Yulia A. Volkova

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02002

  日期：2019.12.20

  three-component reaction of 2,2'-biphenyldiamines with 2-chloroacetic acid derivatives and elemental sulfur was developed for the practical synthesis of unknown 2-carboxamide-substituted dibenzo[d,f][1,3]diazepines. This protocol is distinguished by efficiency in water and good tolerance to functional groups and can be adapted to a large-scale synthesis. The chemoselective preparation of a variety of

  开发了2,2'-联苯二胺与2-氯乙酸衍生物和元素硫的三组分反应，用于实际合成未知的2-羧酰胺取代的二苯并[d，f] [1,3]二氮杂s。该方案的特点是在水中的效率高，对官能团的耐受性强，可以适应大规模合成。使用开发的方法完成了各种2-S，N，O-取代的二苯并[d，f] [1,3]二氮杂卓的化学选择性制备。