(S)-1-((S)-2-(ethoxycarbonyl)pyrrolidin-1-yl)-1-oxo-3-phenylpropan-2-aminium chloride | 99295-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-1-((S)-2-(ethoxycarbonyl)pyrrolidin-1-yl)-1-oxo-3-phenylpropan-2-aminium chloride
• 英文别名: H-Phe-D-Pro-OEt hydrochloride；1-L-phenylalanyl-L-proline ethyl ester; hydrochloride；1-L-Phenylalanyl-L-prolin-aethylester; Hydrochlorid
• CAS: 99295-22-4
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O₃*ClH
• 分子量: 326.823
• InChiKey: DMGUKNAILFFWEW-IODNYQNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.53
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  72.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-((S)-2-(ethoxycarbonyl)pyrrolidin-1-yl)-1-oxo-3-phenylpropan-2-aminium chloride 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 palladium on activated charcoal 、 五氟苯基二苯基磷酸酯 、 水 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hydroxide 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 (6S,9S,12S,14aS,20S,23S,25aS)-20-benzyl-6,12-di((S)-sec-butyl)-9-(hydroxymethyl)-23-isobutylhexadecahydro-1H-dipyrrolo[1,2-a:1',2'-j][1,4,7,10,13,16,19]heptaazacyclohenicosine-5,8,11,14,19,22,25(25aH)heptaone
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of cyclic heptapeptide Rolloamide B

  摘要：

  报道了环脯氨酸富集的七肽Rolloamide B的首次全合成。该工作采用苯并三唑介导的液相肽合成法，连接天然氨基酸。

  DOI：

  10.1039/c3cc39291k
• 作为产物：
  描述：

  (S)-tert-butyl (1-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)carbamate 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (S)-1-((S)-2-(ethoxycarbonyl)pyrrolidin-1-yl)-1-oxo-3-phenylpropan-2-aminium chloride
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of cyclic heptapeptide Rolloamide B

  摘要：

  报道了环脯氨酸富集的七肽Rolloamide B的首次全合成。该工作采用苯并三唑介导的液相肽合成法，连接天然氨基酸。

  DOI：

  10.1039/c3cc39291k

文献信息

• Syntheses of Cyclic Decapeptides with Four Ornithyl Residues Related to Gramicidin S
  作者：Setsuko Ando、Hiroshi Nishikawa、Hideo Takiguchi、Nobuo Izumiya

  DOI：10.1246/bcsj.59.1201

  日期：1986.4

  Three cyclic decapeptides with four L-ornithyl residues related to gramicidin S (GS), cyclo(–Orn–Leu–Orn–D-Phe–Pro–)2 (D-L-12), cyclo(–Orn–Leu–Orn–Phe–Pro–)2 (L-L-12), and cyclo(–Orn–Leu–Orn–Phe–D-Pro–)2 (L-D-12), were synthesized to investigate the contribution of increase of the basic amino acid residues and of configurations of phenylalanyl and prolyl residues toward antibacterial activity. These

  与短杆菌肽 S (GS)、cyclo(–Orn–Leu–Orn–D-Phe–Pro–)2 (DL-12)、cyclo(–Orn–Leu–Orn–Phe) 相关的具有四个 L-鸟酰基残基的三个环状十肽合成了–Pro–)2 (LL-12) 和环(–Orn–Leu–Orn–Phe–D-Pro–)2 (LD-12) 以研究碱性氨基酸残基和苯丙氨酰和脯氨酰残基的构型对抗菌活性的影响。这些GS样类似物是通过肽合成的溶液法合成的。通过线性十肽叠氮化物在吡啶中的环化反应合成受保护的环状十肽。受保护的环状十肽的氢解得到所需类似物的结晶四盐酸盐。在圆二色性实验中，DL-12给出了与GS相似的曲线，而LL-12和LD-12给出了不同的曲线。