O1,O3,O4-Triacetyl-α-D-xylopyranose | 19186-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: O1,O3,O4-Triacetyl-α-D-xylopyranose
• 英文别名: 1,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranose；1,3,4-Triacetyl-α-D-xylose
• CAS: 19186-38-0；65932-72-1；135593-77-0
• 化学式: C₁₁H₁₆O₈
• 分子量: 276.243
• InChiKey: MEIQBWLBEHTALO-NFLHVTIKSA-N

物化性质

• 熔点：
  101-102.5 °C
• 沸点：
  352.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.87
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  108.36
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O1,O3,O4-Triacetyl-α-D-xylopyranose 、 2,3,4-三-O-乙酰基-α-D-木吡喃糖苷溴 在 氰化汞 、 mercury dibromide 作用下， 生成 1,3,4-tri-O-acetyl-2-O-<2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl>-β-D-xylopyranose 、 1,3,4-tri-O-acetyl-2-O-<2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-xylopyranosyl>-β-D-xylopyranose
  参考文献：
  名称：

  还原d-吡喃果糖二糖的合成

  摘要：

  摘要合成了二十一种还原二糖衍生物，d-吡喃吡喃糖基-（1→2）-，-（1→3）-和-（1→4）-α-或-β-d-木糖。 Helferich和Zirner方法。通过将2,3,4-三-O-乙酰基-，2,4-二-O-乙酰基-3-O-氯乙酰基和2,3-二-O-缩合来制备具有吡喃糖还原单元的二糖。乙酰基-4-O-氯乙酰基-α-d-吡喃木糖基溴化物与三-O-乙酰基-β-d-吡喃木糖衍生物; 其中1,2,4-三-O-乙酰基-3-O-（2,4-二-O-乙酰基-β-d-吡喃吡喃糖基）-β-d-木吡喃糖和1,2,3-三吡喃糖制备了在非还原糖基团中具有游离羟基的-O-乙酰基-4-O-（2,3-二-O-乙酰基-β-d-吡喃木糖基）-β-d-木吡喃糖，用于合成高级-分子量 线性低聚物。容易获得的5-O-氯乙酰基或5-O-乙酰基-1,2-O-异亚丙基-α-d-木呋喃糖的糖基化反应为1，2-O-异亚丙基-3-O-β-d

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85331-8
• 作为产物：
  描述：

  1,3,4-tri-O-acetyl-2-O-chloroacetyl-β-D-xylopyranose 在 硫脲 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以90%的产率得到O1,O3,O4-Triacetyl-α-D-xylopyranose
  参考文献：
  名称：

  塞拉利昂木二糖合成酶：三邻乙酰基-二木糖和氯丙烯酰胺

  摘要：

  摘要在干燥的吡啶中，于-30°C用乙酸酐对d-木糖进行选择性乙酰化，得到1,2,3-和1,2,4-tri-O-乙酰基-α-d-吡喃木糖，痕量为2,3,4。 -三-O-乙酰基-d-木吡喃糖。在与前述条件不同的条件下，对d-木糖的乙酰化仅在于在加入乙酸酐之前共沸蒸馏过量的吡啶，得到了八种可能的三乙酸酯的混合物。从3,4-二-O-乙酰基-1获得了1,2,3-，1,2,4-和1,3,4-三-O-乙酰基-β-d-吡喃木糖的明确合成， 2-O-（1-乙氧基亚乙基）-α-d-吡喃木糖，其也得到1,3,4-三-O-乙酰基-α-d-吡喃木糖。通过13 C-和1 Hn.mr光谱分别在62.86和250 MHz下分析上述O-乙酰基衍生物和衍生的一氯乙酰基化合物。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)80731-4