tert-butyl (2S)-2-[[(2S)-1-methoxy-3-[2-(2-methylbut-3-en-2-yl)-1H-indol-3-yl]-1-oxopropan-2-yl]carbamoyl]pyrrolidine-1-carboxylate | 259674-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2S)-2-[[(2S)-1-methoxy-3-[2-(2-methylbut-3-en-2-yl)-1H-indol-3-yl]-1-oxopropan-2-yl]carbamoyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 259674-17-4
• 化学式: C₂₇H₃₇N₃O₅
• 分子量: 483.608
• InChiKey: DSOIWQYMNQMYEQ-SFTDATJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S)-2-[[(2S)-1-methoxy-3-[2-(2-methylbut-3-en-2-yl)-1H-indol-3-yl]-1-oxopropan-2-yl]carbamoyl]pyrrolidine-1-carboxylate 在 氨 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (3S,8aS)-3-[[2-(2-甲基丁-3-烯-2-基)-1H-吲哚-3-基]甲基]-2,3,6,7,8,8a-六氢吡咯并[2,1-f]吡嗪-1,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  Gypsetin、Deoxybrevianamide E、Brevianamide E 和 Tryprostatin B 的全合成：2,3-二取代吲哚的新结构

  摘要：

  描述了一种简洁有效的酰基辅酶 A：胆固醇酰基转移酶抑制剂 gypsetin (1) 的全合成。该路线的特点是将反向异戊二烯基团引入 N-邻苯二甲酰基保护的色氨酸的 C2 位的直接方法 (11)。gypsetin 的全合成是通过二甲基二环氧乙烷促进的预制二酮哌嗪的双氧化环化反应完成的 (19)。还描述了遵循类似程序的脱氧短酰胺 E (24) 和短酰胺 E (25) 的全合成。亲核试剂与原位生成的 3-氯吲哚啉的反应提供了从 3-取代前体生成 2,3-二取代吲哚的途径。提供了此类反应的范围和限制的指示。胰前列腺素 B (41) 的全合成，完成了衍生自 l-色氨酸衍生物（在吲哚的 α 位置带有异戊二烯基）和 l-脯氨酸的二酮哌嗪。关键步骤涉及引入异戊二烯功能......

  DOI：

  10.1021/ja9925249
• 作为产物：
  描述：

  Prenyl-9-BBN 在 次氯酸叔丁酯 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 79.5h， 生成 tert-butyl (2S)-2-[[(2S)-1-methoxy-3-[2-(2-methylbut-3-en-2-yl)-1H-indol-3-yl]-1-oxopropan-2-yl]carbamoyl]pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Gypsetin、Deoxybrevianamide E、Brevianamide E 和 Tryprostatin B 的全合成：2,3-二取代吲哚的新结构

  摘要：

  描述了一种简洁有效的酰基辅酶 A：胆固醇酰基转移酶抑制剂 gypsetin (1) 的全合成。该路线的特点是将反向异戊二烯基团引入 N-邻苯二甲酰基保护的色氨酸的 C2 位的直接方法 (11)。gypsetin 的全合成是通过二甲基二环氧乙烷促进的预制二酮哌嗪的双氧化环化反应完成的 (19)。还描述了遵循类似程序的脱氧短酰胺 E (24) 和短酰胺 E (25) 的全合成。亲核试剂与原位生成的 3-氯吲哚啉的反应提供了从 3-取代前体生成 2,3-二取代吲哚的途径。提供了此类反应的范围和限制的指示。胰前列腺素 B (41) 的全合成，完成了衍生自 l-色氨酸衍生物（在吲哚的 α 位置带有异戊二烯基）和 l-脯氨酸的二酮哌嗪。关键步骤涉及引入异戊二烯功能......

  DOI：

  10.1021/ja9925249

文献信息

• Total Synthesis of Gypsetin, Deoxybrevianamide E, Brevianamide E, and Tryprostatin B:  Novel Constructions of 2,3-Disubstituted Indoles
  作者：Jeffrey M. Schkeryantz、Jonathan C. G. Woo、Phieng Siliphaivanh、Kristopher M. Depew、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1021/ja9925249

  日期：1999.12.1

  diketopiperazine (19). Total syntheses of deoxybrevianamide E (24) and brevianamide E (25) following similar procedures are also described. The reaction of nucleophiles with in situ-generated 3-chloroindolenines provides a route to 2,3-disubstituted indoles from 3-substituted precursors. Indications of the scope and limitations of such reactions are provided. A total synthesis of tryprostatin B (41), a diketopiperazine

  描述了一种简洁有效的酰基辅酶 A：胆固醇酰基转移酶抑制剂 gypsetin (1) 的全合成。该路线的特点是将反向异戊二烯基团引入 N-邻苯二甲酰基保护的色氨酸的 C2 位的直接方法 (11)。gypsetin 的全合成是通过二甲基二环氧乙烷促进的预制二酮哌嗪的双氧化环化反应完成的 (19)。还描述了遵循类似程序的脱氧短酰胺 E (24) 和短酰胺 E (25) 的全合成。亲核试剂与原位生成的 3-氯吲哚啉的反应提供了从 3-取代前体生成 2,3-二取代吲哚的途径。提供了此类反应的范围和限制的指示。胰前列腺素 B (41) 的全合成，完成了衍生自 l-色氨酸衍生物（在吲哚的 α 位置带有异戊二烯基）和 l-脯氨酸的二酮哌嗪。关键步骤涉及引入异戊二烯功能......