((1S,5R,7R)-10,10-Dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-aza-tricyclo[5.2.1.01,5]dec-4-yl)-((3R,5R)-3-isopropyl-2-trimethylsilanyloxy-isoxazolidin-5-yl)-methanone | 355143-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ((1S,5R,7R)-10,10-Dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-aza-tricyclo[5.2.1.01,5]dec-4-yl)-((3R,5R)-3-isopropyl-2-trimethylsilanyloxy-isoxazolidin-5-yl)-methanone
• CAS: 355143-67-8
• 化学式: C₂₀H₃₆N₂O₅SSi
• 分子量: 444.668
• InChiKey: WSZJSSVUAVVFFL-FLXNRXMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.15
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  76.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((1S,5R,7R)-10,10-Dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-aza-tricyclo[5.2.1.01,5]dec-4-yl)-((3R,5R)-3-isopropyl-2-trimethylsilanyloxy-isoxazolidin-5-yl)-methanone 在 镍 盐酸 、 sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  主链上有羟基的γ-寡肽在 MeCN、MeOH 和 H2O 中的合成和 CD 光谱，初步通讯

  摘要：

  已制备 γ4-三肽和 γ4-六肽，1-4，每个残基的 2 位或 3 位具有 OH 基团。相应的 2-羟基氨基酸通过 Si-nitronate (3+2) 环加成到 Oppolzer's sultam 的丙烯酰基衍生物和得到的 1,2-恶唑烷的 Raney-Ni 还原获得（方案 1）。3-羟基氨基酸衍生物是通过 Boc-Ala-OH、Boc-Val-OH 和 Boc-Leu-OH 的 Claisen 缩合以及 NaBH4 还原形成的 4-氨基 3-氧代羧酸甲酯制备的。方案2）。N-Boc 羟基氨基酸在溶液中偶联得到 γ-肽。记录了新型γ-肽的CD光谱，并与简单的γ2-、γ3-、γ4-和γ2,3,4-肽进行了比较（图3、4和5）。大约有强烈的棉花效果。200 nm ([Θ]=−2⋅105 deg⋅cm2⋅dmol−1) 表明由 (3R,4S)-4-氨基-3-羟基酸构成的六肽（具有 Val、Ala、Leu

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20010516)84:5<1181::aid-hlca1181>3.0.co;2-0
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-丙烯酰-2,10-樟脑磺内酰胺 、 生成 ((1S,5R,7R)-10,10-Dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-aza-tricyclo[5.2.1.01,5]dec-4-yl)-((3R,5R)-3-isopropyl-2-trimethylsilanyloxy-isoxazolidin-5-yl)-methanone
  参考文献：
  名称：

  主链上有羟基的γ-寡肽在 MeCN、MeOH 和 H2O 中的合成和 CD 光谱，初步通讯

  摘要：

  已制备 γ4-三肽和 γ4-六肽，1-4，每个残基的 2 位或 3 位具有 OH 基团。相应的 2-羟基氨基酸通过 Si-nitronate (3+2) 环加成到 Oppolzer's sultam 的丙烯酰基衍生物和得到的 1,2-恶唑烷的 Raney-Ni 还原获得（方案 1）。3-羟基氨基酸衍生物是通过 Boc-Ala-OH、Boc-Val-OH 和 Boc-Leu-OH 的 Claisen 缩合以及 NaBH4 还原形成的 4-氨基 3-氧代羧酸甲酯制备的。方案2）。N-Boc 羟基氨基酸在溶液中偶联得到 γ-肽。记录了新型γ-肽的CD光谱，并与简单的γ2-、γ3-、γ4-和γ2,3,4-肽进行了比较（图3、4和5）。大约有强烈的棉花效果。200 nm ([Θ]=−2⋅105 deg⋅cm2⋅dmol−1) 表明由 (3R,4S)-4-氨基-3-羟基酸构成的六肽（具有 Val、Ala、Leu

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20010516)84:5<1181::aid-hlca1181>3.0.co;2-0