4-chloro-N-(2-methylquinolin-8-yl)benzamide | 898520-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-chloro-N-(2-methylquinolin-8-yl)benzamide
• CAS: 898520-97-3
• 化学式: C₁₇H₁₃ClN₂O
• mdl: MFCD03388758
• 分子量: 296.756
• InChiKey: YVWPMBCOEOQKOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-N-(2-methylquinolin-8-yl)benzamide 在 Iron(III) nitrate nonahydrate 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以55%的产率得到4-chloro-N-(2-methyl-5-nitroquinolin-8-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  以Fe（NO 3）3 ·9H 2 O为促进剂和硝基源的8-氨基喹啉酰胺的区域和化学选择性单和双硝化反应

  摘要：

  通过使用经济，无毒的Fe（NO 3）3 ·9H 2 O作为促进剂和硝基源，开发了一种高效且区域选择性的8-氨基喹啉酰胺远程C（5）–H硝化方法。此外，当使用CuCl 2 ·2H 2 O作为催化剂时，主要将8-氨基喹啉酰胺进行双硝化以得到5,7-二硝基-8-氨基喹啉酰胺。值得注意的是，这是第一个例子，其中Fe（NO 3）3 ·9H 2 O既起螯合促进剂又起硝化剂的双重作用，而CuCl 2 ·2H 2 O则起喹啉双硝化的有效催化剂的作用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02998
• 作为产物：
  描述：

  8-氨基喹哪啶 、 对氯苯甲酸 在 亚磷酸三苯酯 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 24.0h， 以84.5%的产率得到4-chloro-N-(2-methylquinolin-8-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, characterization and ethylene oligomerization of nickel complexes bearing N-(2-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)quinolin-8-yl)benzamide derivatives

  摘要：

  合成并表征了一系列 N-(2-(1-R-1H-苯并[d]咪唑-2-基)喹啉-8-基)-2-R1-4-R2-苯甲酰胺衍生物（5-12）。这些化合物 5-11(5: R = H, R1 = H, R2 = H; 6: R = H, R1 = Cl, R2 = H; 7:R = H, R1 = H, R2 = Cl; 8: R = H, R1 = H, R2 = Br; 9: R = Me, R1 = H, R2 = H; 10: R = Et, R1 = H, R2 = H; 11: R = iPr, R1 = H, R2 = H。然而，二甲基化合物 12 与 NiCl2-6H2O 反应生成了络合物 14a。进一步研究证实，化合物 12 会水解成新的化合物 N-甲基-2-（1-甲基-1H-苯并[d]咪唑-2-基）喹啉-8-胺 14，替代合成证实了 14a 的形成机理。所有镍络合物都通过元素分析和光谱分析进行了表征，代表性化合物（12、5a 和 14a）的分子结构通过单晶 X 射线衍射进行了测定。这些镍（II）配合物在与 Et2AlCl 活化时，在乙烯低聚过程中表现出良好到较高的活性，最高可达 7.6 × 106g mol-1(Ni) h-1。反应条件和配体性质对镍配合物的催化性能有影响。

  DOI：

  10.1039/b822441b

文献信息

• [EN] QUINOLINES AND THEIR USE FOR TREATING ENDOPLASMIC RETICULUM STRESS-CAUSED DISEASES<br/>[FR] QUINOLÉINES ET LEUR UTILISATION POUR TRAITER LES MALADIES DUES AU STRESS DU RÉTICULUM ENDOPLASMIQUE
  申请人：CELLADON CORP

  公开号：WO2016032569A1

  公开（公告）日：2016-03-03

  Provided herein are quinolines, e.g., a compound of Formula (I) or (IB), pharmaceutical compositions thereof, and methods of their use for treating, preventing, or ameliorating one or more symptoms of an endoplasmic reticulum stress-caused disease. Also provided herein are methods of their use for reducing endoplasmic reticulum stress and modulating the activity of a sarcoplasmic/endoplasmic reticulum Ca2+ ATPase.

  本文提供了喹啉类化合物，例如，化合物的化学式为（I）或（IB），以及其药物组合物，并用于治疗、预防或改善内质网应激引起的一种或多种疾病症状的方法。本文还提供了用于减少内质网应激并调节肌浆/内质网Ca2+ ATP酶活性的方法。
• QUINOLINES THAT MODULATE SERCA AND THEIR USE FOR TREATING DISEASE
  申请人：Dahl Rusell

  公开号：US20190151303A1

  公开（公告）日：2019-05-23

  Provided herein are quinolines, e.g., a compound of Formula I, pharmaceutical compositions thereof, and methods of their use for treating, preventing, or ameliorating one or more symptoms of a neurological disease, neurodegenerative disorder, or diabetes. Also provided herein are methods of their use for modulating the activity of a sarcoplasmic/endoplasmic reticulum C 2+ ATPase.

  本文提供了喹啉，例如Formula I的化合物，其药物组合物，以及用于治疗、预防或缓解神经疾病、神经退行性疾病或糖尿病的一种或多种症状的方法。本文还提供了用于调节肌浆网/内质网C2+ATP酶活性的方法。
• Trimetallic yttrium N-(2-methylquinolin-8-yl)benzamides: synthesis, structure and use in ring-opening polymerization (ROP) of ε-caprolactone
  作者：Wenjuan Zhang、Shaofeng Liu、Wen-Hua Sun、Xiang Hao、Carl Redshaw

  DOI：10.1039/c2nj40711f

  日期：——

  A series of trimetallic yttrium complexes, L7Y3Cl2 [L = N-(2-methylquinolin-8-yl)-p-R-benzamides, 1: R = H; 2: R = OMe; 3: R = Me; 4: R = Cl], has been synthesized by the stoichiometric reaction of YCl3(THF)2 with the corresponding potassium amidates. All complexes have been characterized by elemental analysis and NMR spectroscopy. The molecular structure of complex 1 bearing seven amidate ligands was confirmed by single-crystal X-ray diffraction. Screening of these complexes, in the presence of BnOH, for ring-opening polymerization of caprolactone (ε-CL) revealed effective activities.

  通过 YCl3(THF)2 与相应酰胺酸钾的化学反应，合成了一系列三金属钇配合物 L7Y3Cl2 [L = N-(2-甲基喹啉-8-基)-p-R-苯甲酰胺，1：R = H；2：R = OMe；3：R = Me；4：R = Cl]。所有络合物都通过元素分析和核磁共振光谱进行了表征。单晶 X 射线衍射证实了含有七个酰胺配体的复合物 1 的分子结构。在有 BnOH 存在的情况下，对这些配合物进行筛选，发现它们对己内酰胺（δ-CL）的开环聚合具有有效的活性。
• Quinolines that modulate SERCA and their use for treating disease
  申请人：Dahl Russell

  公开号：US10772881B2

  公开（公告）日：2020-09-15

  Provided herein are quinolines, e.g., a compound of Formula I, pharmaceutical compositions thereof, and methods of their use for treating, preventing, or ameliorating one or more symptoms of a neurological disease, neurodegenerative disorder, or diabetes. Also provided herein are methods of their use for modulating the activity of a sarcoplasmic/endoplasmic reticulum C2+ ATPase.

  本文提供了喹啉类化合物，例如式 I 的化合物，其药物组合物，以及使用它们治疗、预防或改善神经系统疾病、神经退行性疾病或糖尿病的一种或多种症状的方法。本文还提供了它们用于调节肌浆/内质网 C2+ ATP 酶活性的方法。
• Synthesis and Characterization of Dialkylaluminum Amidates and Their Ring-Opening Polymerization of ε-Caprolactone
  作者：Wenjuan Zhang、Youhong Wang、Ji Cao、Lin Wang、Yi Pan、Carl Redshaw、Wen-Hua Sun

  DOI：10.1021/om2008343

  日期：2011.11.28

  The stoichiometric reactions of N-(2-methylquinolin-8-yl) (R)amides (L1-L8; L1, R = Ph; L2, R = p-FPh; L3, R = p-ClPh; L4, R = p-(MeO)Ph; L5, R = o-MePh; L6, R = p-MePh; L7, R = Me; L8, R = CF3) with Me3Al afforded the corresponding dimethylaluminum amidate complexes [Me2AlL] (C1-C8). The treatment of N-(2-methylquinolin-8-yl)picolinamide (L9) with 1 or 2 equiv of Me3Al formed Me(2)AlL9 (C9) or Me(2)AlL9 center dot Me(3)A1 (C10), respectively; meanwhile, the stoichiometric reaction of L9 with iBu(3)Al gave iBu(2)AlL9 (C11). All organoaluminum amidate complexes were fully characterized by H-1/C-13 NMR spectroscopy and elemental analysis, and the unambiguous structures of complexes C2, C4, C9, and C11 were further determined by single-crystal X-ay diffraction. With the assistance of 1 equiv of BnOH, all dialkylaluminum amidate complexes showed appreciable activities toward the ring-opening polymerization of epsilon-caprolactone and produced polycaprolactones with narrow polydispersity; the nature of the active species was also investigated.