2-but-3-enyloxy-1-isopropyl-4-methylbenzene | 1314570-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-but-3-enyloxy-1-isopropyl-4-methylbenzene
• 英文别名: 2-(but-3-en-1-yloxy)-1-isopropyl-4-methylbenzene
• CAS: 1314570-60-9
• 化学式: C₁₄H₂₀O
• 分子量: 204.312
• InChiKey: AWKOJCXZMCGSLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.07
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-but-3-enyloxy-1-isopropyl-4-methylbenzene 在 gold(III) chloride 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到8-isopropyl-4,5-dimethylchroman
  参考文献：
  名称：

  Gold-catalyzed intramolecular hydroarylation of olefins. Scope evaluation and preliminary mechanistic studies

  摘要：

  We report a gold-catalyzed intramolecular hydroarylation of unactivated olefins using a combination of AuCl(3)/AgOTf as the catalytic system affording dihydrobenzopyrans, tetralins and tetrahydroquinolines in good yields. For our preliminary mechanistic studies, we have investigated the kinetic isotope effects with deuterated arene compounds and found that this catalytic hydroarylation is consistent with an electrophilic aromatic substitution process. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.04.122
• 作为产物：
  描述：

  在 三苯基膦 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 以80 %的产率得到2-but-3-enyloxy-1-isopropyl-4-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  PPh3-促进环氧化物直接脱氧为烯烃

  摘要：

  环氧化物脱氧成烯烃是有机合成、生物质转化和药物化学中最重要的策略之一。尽管金属催化的直接脱氧提供了将环氧化物转化为烯烃的最常见方案之一，但昂贵的催化剂和额外还原剂的需求在很大程度上限制了其普遍适用性。在此，我们报告了一种有效的 PPh 3促进的无金属策略，用于环氧化物脱氧生成烯烃衍生物。带有多种官能团的环氧化物脱氧烯基化得到末端1,1-二取代和1,2-二取代烯烃的成功证明了该策略的强大性和多功能性。此外，具有优异产率的克级合成和生物活性分子的修饰体现了其通用性和实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c02207

文献信息

• Rh(II)-Catalyzed C–H Alkylation of Benzylamines with Unactivated Alkenes: The Influence of Acid on Linear and Branch Selectivity
  作者：Amrita Das、Naoto Chatani

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01224

  日期：2021.6.4

  confirmed. Aromatic acids showed high linear selectivity, and aliphatic acids provided branched alkylation products as the major product. The reaction has a broad scope for benzylamines and alkenes. Deuterium labeling experiments suggest that a Rh-carbene intermediate is involved in the case of linear product formation. A different reaction pathway, however, appears to be involved in the case of branched

  报道了通过吡啶酰胺导向基团进行的具有未活化的 1-烯烃的 Rh 催化的苄胺衍生物的 C-H 烷基化。酸添加剂在这种转变中的关键作用得到证实。芳族酸显示出高线性选择性，脂肪酸提供支链烷基化产物作为主要产物。该反应适用于苄胺和烯烃。氘标记实验表明在线性产物形成的情况下涉及 Rh-卡宾中间体。然而，在支链烷基化产物的情况下似乎涉及不同的反应途径，并且该途径似乎也是线性选择性反应中的次要途径。