9-(2-pyrimidylamino)acridine | 137265-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9-(2-pyrimidylamino)acridine
• 英文别名: 9-(2-pyrimidinylamino)acridine；N-(pyrimid-2-yl)acridin-9-amine；N-pyrimidin-2-ylacridin-9-amine
• CAS: 137265-13-5
• 化学式: C₁₇H₁₂N₄
• 分子量: 272.309
• InChiKey: GJYBSAVURVUUGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯嘧啶 、 氨基吖啶 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到9-(2-pyrimidylamino)acridine
  参考文献：
  名称：

  新型抗增殖 9-氨基吖啶的一锅法合成

  摘要：

  描述了抗增殖 9-氨基吖啶 (9-AA) 衍生物的高效一锅合成。简单的 SNAr 和加成/消除反应，使用容易获得的起始材料，快速进入新型 9-（吡啶氨基）吖啶、9-（嘧啶氨基）吖啶和潜在的“双功能”生物还原性 9-（吖啶氨基）醌嵌入剂。这项工作中报道的合成路线是通用且易于应用的，显着扩大了潜在 9-AA 抗癌候选物的范围和范围。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100133

文献信息

• [EN] 9-AMINOACRIDINE DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND USES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 9-AMINOACRIDINE, LEUR PRÉPARATION ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV ARIEL RES & DEV CO LTD

  公开号：WO2011051950A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  N-substituted 9-aminoacridine and bis-acridino derivatives containing electron- withdrawing groups (EWG) or electron-donating groups (EDG), including amino acid residues, and one-pot methods for their synthesis are disclosed. The derivatives are potential candidates for cancer treatment.

  含有取代基的9-氨基吖啶和含有电子吸引基团（EWG）或电子供给基团（EDG）的双吖啶衍生物，包括氨基酸残基，以及它们的合成的一锅法被披露。这些衍生物是潜在的癌症治疗候选物。
• 9-AMINOACRIDINE DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND USES
  申请人：Gellerman Gary

  公开号：US20120220537A1

  公开（公告）日：2012-08-30

  N-substituted 9-aminoacridine and bis-acridino derivatives containing electron-withdrawing groups (EWG) or electron-donating groups (EDG), including amino acid residues, and one-pot methods for their synthesis are disclosed. The derivatives are potential candidates for cancer treatment.

  本发明公开了含有电子吸引基团（EWG）或电子供给基团（EDG），包括氨基酸残基的N-取代9-氨基蒽和双蒽衍生物及其一锅法合成方法。这些衍生物是癌症治疗的潜在候选物。
• Asthana, Pratibha; Rastogi, Shri Nivas, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1991, vol. 30, # 9, p. 853 - 858
  作者：Asthana, Pratibha、Rastogi, Shri Nivas

  DOI：——

  日期：——
• One-Pot Synthesis of Novel Antiproliferative 9-Aminoacridines
  作者：Gary Gellerman、Sagiv Waintraub、Amnon Albeck、Vladimir Gaisin

  DOI：10.1002/ejoc.201100133

  日期：2011.8

  Highly efficient one-pot syntheses of antiproliferative 9-aminoacridine (9-AA) derivatives are described. Simple SNAr and addition/elimination reactions, using readily accessible starting materials, give a fast entry to novel 9-(pyridylamino)acridines, 9-(pyrimidinylamino)acridines and potential “dual-function” bioreductive 9-(acridinylamino)quinone intercalators. The synthetic routes reported in this

  描述了抗增殖 9-氨基吖啶 (9-AA) 衍生物的高效一锅合成。简单的 SNAr 和加成/消除反应，使用容易获得的起始材料，快速进入新型 9-（吡啶氨基）吖啶、9-（嘧啶氨基）吖啶和潜在的“双功能”生物还原性 9-（吖啶氨基）醌嵌入剂。这项工作中报道的合成路线是通用且易于应用的，显着扩大了潜在 9-AA 抗癌候选物的范围和范围。