(Z)-(2R,3S)-2,3-dihydroxy-2,3-O-isopropylidene-5-undecen-1-ol | 133575-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-(2R,3S)-2,3-dihydroxy-2,3-O-isopropylidene-5-undecen-1-ol
• 英文别名: [(4R,5S)-2,2-dimethyl-5-[(Z)-oct-2-enyl]-1,3-dioxolan-4-yl]methanol
• CAS: 133575-31-2
• 化学式: C₁₄H₂₆O₃
• 分子量: 242.359
• InChiKey: JZAKMZFBWMQCPV-GFUJYOBASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.03
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-(2R,3S)-2,3-dihydroxy-2,3-O-isopropylidene-5-undecen-1-ol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (Z)-(2S,3S)-2,3-dihydroxy-2,3-O-isopropylidene-5-undecenal
  参考文献：
  名称：

  手性环氧醇的合成：（+）-异戊二烯的合成

  摘要：

  （2R，3S）-1,2-环氧醇1，（2S，3S）-2,3-环氧醇2和（2S，3S）-1,2-环氧醇3由易于获得的（-）制备-2-脱氧-D-核糖。使用环氧醇3b作为手性合成子，（+）- disparlure，合成了吉普赛蛾的信息素，Porthetria dispar（L.）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92629-7
• 作为产物：
  描述：

  ((4R,5S)-2,2-dimethyl-5-(prop-2-yn-1-yl)-1,3-dioxolan-4-yl)methanol 在 Lindlar's catalyst 正丁基锂 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (Z)-(2R,3S)-2,3-dihydroxy-2,3-O-isopropylidene-5-undecen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  从2-脱氧-D-的立体选择性合成8（R）和8（S），11（R），12（S）-三羟基二十碳五（Z），9（E），14（Z）-三烯酸核糖

  摘要：

  描述了使用还原消除规程1作为关键步骤，由2-脱氧-D-核糖立体合成标题化合物的立体异构体的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)75859-x

文献信息

• Synthesis of constanolactone E
  作者：Hiroaki Miyaoka、Tatsuya Shigemoto、Yasuji Yamada

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01692-9

  日期：1996.10

  Synthesis of marine eicosanoid constanolactone E was achieved through the one-pot formation of chiral cyclopropane derivative 4 using the anion of allyl phenyl sulfone and chiral epoxymesylate 3.

  通过使用烯丙基苯基砜和手性环氧甲磺酸酯3的阴离子一锅法形成手性环丙烷衍生物4，实现了海洋类二十烷酸甾醇内酯E的合成。
• Total Synthesis of Constanolactone E, a Marine Eicosanoid from the Alga Constantinea simplex; Absolute Structure of Constanolactone E
  作者：Yasuji Yamada、Hiroaki Miyaoka、Tatsuya Shigemoto

  DOI：10.3987/com-97-s(n)58

  日期：——