methyl 3,5-O-isopropylidene-2-O-<(methylthio)-thiocarbonyl>-αβ-D-xylofuranoside | 114071-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl 3,5-O-isopropylidene-2-O-<(methylthio)-thiocarbonyl>-αβ-D-xylofuranoside
• 英文别名: methyl 3,5-O-isopropylidene-2-O-[(methylthio)-thiocarbonyl]-αβ-D-xylofuranoside；O-[(4aR,7R,7aS)-6-methoxy-2,2-dimethyl-4a,6,7,7a-tetrahydro-4H-furo[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl] methylsulfanylmethanethioate
• CAS: 114071-58-8；114094-22-3
• 化学式: C₁₁H₁₈O₅S₂
• 分子量: 294.393
• InChiKey: CDQBGSXURFQVIF-OBCZXFEGSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.1±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.54
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,5-O-isopropylidene-2-O-<(methylthio)-thiocarbonyl>-αβ-D-xylofuranoside 在 吡啶 、 咪唑 、 甲醇 、 sodium azide 、 三正丁基氢锡 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 xylene 为溶剂， 反应 14.33h， 生成 methyl 3-azido-2,3-dideoxy-5-O-tert-butyldiphenylsilyl-α,β-D-erythro-pentofuranoside
  参考文献：
  名称：

  5-O-丁基二苯基甲硅烷基-2-脱氧-D-苏-五呋喃糖苷甲基; 合成包括3'-叠氮基-3'-脱氧胸苷和3'-取代-2'，3'-二脱氧-C-核苷的3'-取代-2'，3'-二脱氧核苷的方法

  摘要：

  3,5-O-异亚丙基-αβ-D-木呋喃糖苷的Barton脱氧是短时间合成甲基5-O-丁基二苯基甲硅烷基-2-脱氧-αβ-D-苏-五呋喃糖苷的关键步骤D-木糖。2,3-二脱氧-3-氟-gaβ-D-戊呋喃糖苷甲基和受保护的3-azido-2,3 -dideoxy-D-P-呋喃呋喃糖的合成，可能是合成3'-叠氮基的中间体报道了-3′-脱氧胸苷（AZT），并讨论了（1）作为制备3′-取代的2′，3′-二脱氧核苷和C-核苷类似物的发散中间体的潜力。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95550-3
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,5-O-isopropylidene-D-xylofuranoside 生成 methyl 3,5-O-isopropylidene-2-O-<(methylthio)-thiocarbonyl>-αβ-D-xylofuranoside
  参考文献：
  名称：

  GURJAR, M. K.;ASHOK, B.;RAO, A. Y. RAMA, INDIAN J. CHEM., 26,(1987) N 10, 905

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Methyl 5-0--butyldiphenylsilyl-2-deoxy-α β -d--pentofuranoside as a divergent intermediate for the synthesis of 3'-substituted-2',3'-dideoxynucleosides: synthesis of 3'-azido-3'-deoxythymidine, 3'-deoxy-3'-fluorothymidine and 3'-cyano-3'-deoxythymidine.
  作者：George W.J. Fleet、Jong Chan Son、Andrew E. Derome

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85850-6

  日期：1988.1

  The use of methyl 5-0--butyldiphenylsilyl-2-deoxy-α , β -D--pentofuranoside, prepared from D-xylose,as a divergent intermediate for the synthesis of 3'-substituted-2',3'-dideoxynucleosides is illustrated by its conversion into 3'-azido-3'-deoxythymidine, 3'-deoxy-3'-fluorothymidine and 3'-cyano-3'-deoxythymidine.

  由D-木糖制得的甲基5-0-丁基二苯基甲硅烷基-2-脱氧-α，β-D-五呋喃糖苷作为合成3'-取代的2'，3'-二脱氧核苷的发散中间体的用途通过将其转化为3'-叠氮基-3'-脱氧胸苷，3'-脱氧-3'-氟胸苷和3'-氰基-3'-脱氧胸苷来举例说明。
• Gurjar, M. K.; Ashok, B.; Rao, A. V. Rama, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1987, vol. 26, p. 905
  作者：Gurjar, M. K.、Ashok, B.、Rao, A. V. Rama

  DOI：——

  日期：——
• FLEET, G. W. J.;SON, JONG CHAN, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 31, 3615-3618
  作者：FLEET, G. W. J.、SON, JONG CHAN

  DOI：——

  日期：——