3,4-di-O-acetyl-6-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside | 1610524-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4-di-O-acetyl-6-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• CAS: 1610524-57-6
• 化学式: C₂₆H₃₁NO₈
• 分子量: 485.534
• InChiKey: LDMVIZKLCSNCJS-ZFXZZAOISA-N

物化性质

• 沸点：
  640.8±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.51
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  109.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-GlcNAc 、 乙酸酐 、 溴甲苯 在 sodium hydride 、 吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.25h， 以66.667%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Order of Reactivity of OH/NH Groups of Glucosamine Hydrochloride and N-Acetyl Glucosamine Toward Benzylation Using NaH/BnBr in DMF

  摘要：

  The order of reactivity of OH and NH groups of glucosamine hydrochloride (GlcNH(2)(.)HCl) and N-acetyl glucosamine (GlcNAc) toward benzylation with NaH/BnBr in DMF was investigated. For GlcNH(2)(.)HCl, benzyl groups were introduced in the order of N-Bn > N-Bn-2 > 1-O-Bn > 6-O-Bn > 4-O-Bn > 3-O-Bn; for GlcNAc, benzyl groups were introduced in the order of 1-O-Bn > 6-O-Bn > 4-O-Bn > 3-O-Bn > N-Bn. A range of partially benzylated 2-N,N-dibenzyl glucopyranosides and GlcNAc derivatives were obtained in a single step.

  DOI：

  10.1080/07328303.2014.907907