O-(methyl 2,3-di-O-benzoyl-4-O-levulinoyl-β-D-glucopyranosyluronate)-(1->3)-4,6-di-O-chloroacetyl-2-deoxy-2-trichloroacetamido-1-O-trichloroacetimidoyl-α-D-galactopyranose | 890131-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-(methyl 2,3-di-O-benzoyl-4-O-levulinoyl-β-D-glucopyranosyluronate)-(1->3)-4,6-di-O-chloroacetyl-2-deoxy-2-trichloroacetamido-1-O-trichloroacetimidoyl-α-D-galactopyranose
• CAS: 890131-38-1
• 化学式: C₄₀H₃₈Cl₈N₂O₁₈
• 分子量: 1118.37
• InChiKey: SHZAMTPWRLUPCM-QGLWOXPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.88
• 重原子数：
  68.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  264.74
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  19.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-naphthylmethyl O-(methyl 2,3-di-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyluronate)-(1->3)-4,6-di-O-chloroacetyl-2-deoxy-2-trichloroacetamido-β-D-galactopyranoside 、 O-(methyl 2,3-di-O-benzoyl-4-O-levulinoyl-β-D-glucopyranosyluronate)-(1->3)-4,6-di-O-chloroacetyl-2-deoxy-2-trichloroacetamido-1-O-trichloroacetimidoyl-α-D-galactopyranose 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.75h， 以71%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  从聚合物到尺寸确定的低聚物：单一前体的硫酸软骨素A，C，D，E，K，L和M低聚物的高度发散和立体控制结构：第2部分

  摘要：

  一种有效，立体控制且高度发散的方法，用于制备硫酸软骨素（CS）A，C，D，E，K，L和M变体的低聚物，该方法从容易通过半合成法从丰富的天然聚合物轻松获得的单一前体开始，第一次报告。通用中间体的设计允许在D-半乳糖胺单元（CS-A，-C和-E）或D-葡萄糖醛酸和D-半乳糖胺单元（CS-D和D）上直接构建O磺化的物种CS‐K，‐L和‐M）。该策略代表了成功的改进，并为具有许多相关生物学功能的这种复杂分子的合成带来了确定的答案。

  DOI：

  10.1002/chem.200900741
• 作为产物：
  描述：

  2-naphthylmethyl O-(methyl 2,3-O-isopropylidene-β-D-glucopyranosyluronate)-(1->3)-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-trichloroacetamido-β-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 51.83h， 生成 O-(methyl 2,3-di-O-benzoyl-4-O-levulinoyl-β-D-glucopyranosyluronate)-(1->3)-4,6-di-O-chloroacetyl-2-deoxy-2-trichloroacetamido-1-O-trichloroacetimidoyl-α-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  从聚合物到尺寸确定的低聚物：制备软骨素寡糖的快捷途径。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200503551

文献信息

• Synthesis of Azide-Modified Chondroitin Sulfate Precursors: Substrates for “Click”- Conjugation with Fluorescent Labels and Oligonucleotides
  作者：Satish Jadhav、Vijay Gulumkar、Prasannakumar Deshpande、Eleanor T. Coffey、Harri Lönnberg、Pasi Virta

  DOI：10.1021/acs.bioconjchem.8b00317

  日期：2018.7.18

  galactosamine units) converted the precursors to final CS structures. The azidopropyl group was exposed to a strain-promoted azide-alkyne cycloaddition (SPAAC) with a dibenzylcyclooctyne-modified carboxyrhodamine dye to give labeled CSs. Conjugation with a 5'-cyclooctyne-modified oligonucleotide was additionally carried out to show the applicability of the precursors for the synthesis of biomolecular hybrids

  已经合成了软骨素硫酸盐（CS）四糖的叠氮基丙基修饰的前体，可以容易地转化为最终的CS结构，然后通过“一键式”“点击”连接将其与炔烃修饰的目标化合物缀合。RP HPLC用于监测关键反应步骤（保护基操作和硫酸化）和纯化CS前体（作为部分保护形式，带有O-Lev，O-苯甲酰基和N-三氯乙酰基和甲酯） 。随后用NaOH水溶液，浓氨水和乙酸酐处理（即半乳糖胺单元的整体脱保护和乙酰化）将前体转化为最终的CS结构。叠氮基丙基与二苄基环辛炔修饰的羧基若丹明染料接触，经应变促进的叠氮化物-炔烃环加成反应（SPAAC），得到标记的CS。还进行了与5'-环辛炔修饰的寡核苷酸的缀合，以显示前体在生物分子杂合体合成中的适用性。