4-甲基辛-1-炔-4-醇 | 22128-43-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-甲基辛-1-炔-4-醇
• 中文别名: 4-甲基-1-辛炔-4-醇
• 英文名称: 4-methyl-4S-hydroxy-1-octyne
• 英文别名: 4-methyl-1-octyn-4-ol；4-methyloct-1-yn-4-ol；4(RS)-4-methyl-1-octyn-4-ol；4-hydroxy-4-methyl-1-octyne；4(S)-4-methyl-1-octyn-4-ol；4-methyl-oct-1-yn-4-ol
• CAS: 22128-43-4
• 化学式: C₉H₁₆O
• mdl: MFCD02660904
• 分子量: 140.225
• InChiKey: VWNNGOBVFMFPNE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -16°C (estimate)
• 沸点：
  226.76°C (rough estimate)
• 密度：
  0.8565 (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.777
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 安全说明：
  SModerately
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P330,P363,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基辛-1-炔-4-醇 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 乙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 6-hydroxy-6-methyl-dec-3-yn-2-one
  参考文献：
  名称：

  Vereshchagin,L.I. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1973, vol. 9, # 2, p. 245 - 249

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-己酮 生成 4-甲基辛-1-炔-4-醇
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 15-deoxy-16-hydroxyprostaglandins

  摘要：

  具有结构式##STR1##的PGE.sub.1类似物，其中J是R-羟甲基或S-羟甲基; R.sub.1是氢; R.sub.2是氢或与R.sub.4一起是2至3个碳原子的亚甲基链，形成包括5至6个碳原子的环烷基; R.sub.3是氢或甲基，或与R.sub.4一起是2至5个碳原子的亚甲基或低烷基化亚甲基链，形成包括4至7个碳原子的环烷基或低烷基化环烷基，或与R.sub.4一起是有公式的双环烷基或双环烯基基团：##STR2##，形成双环烷基或双环烯基化合物，其中M和N是整数，值为0至3，P是整数，值为0至4，Q是整数，值为1至4，并且该双环烯基的双键在M、N、P或Q桥上; R.sub.4是氢或甲基，或与R.sub.2或R.sub.3一起形成定义如上的环烷基、双环烷基或双环烯基，或与R.sub.5一起是3至5个碳原子的亚甲基链，形成包括4至6个碳原子的环烷基; R.sub.5选自由氢、具有1至3个碳原子的直链烷基或与R.sub.4一起形成定义如上的环烷基; R.sub.6是氢或具有1至3个碳原子的直链烷基。还披露了上述公式的Pge.sub.1酯类似物，仅限于其中两个R.sub.2，R.sub.3，R.sub.4和R.sub.5形成环烷基、低烷基化环烷基、双环烷基或双环烯基的结构。这些前列腺素类似物在体内选择性地产生支气管扩张和减少胃分泌。还披露了制备类似物和合成类似物所需的起始材料的方法。

  公开号：

  US04132738A1

文献信息

• Novel 16 hydroxy 15-deoxy-5-cis-prostenoic acids and esters
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04107441A1

  公开（公告）日：1978-08-15

  This disclosure describes certain hydroxy substituted 15-deoxy-5-cis-prostenoic acids and esters useful as hypotensive agents, anti-ulcer agents, bronchodilators, anti-microbial agents, anticonvulsants, or as intermediates.

  这份披露描述了某些羟基取代的15-脱氧-5-顺-前列腺酸及其酯，它们作为降血压剂、抗溃疡剂、支气管扩张剂、抗菌剂、抗惊厥剂或作为中间体是有用的。
• 15-hydroxyeicosatetraenoic acid analogs with enhanced metabolic stability and methods of their use in treating dry eye disorders
  申请人：Alcon Universal Ltd.

  公开号：US06348496B1

  公开（公告）日：2002-02-19

  15-HETE derivatives with enhanced metabolic stability and methods of their use for treating dry eye are disclosed.

  15-HETE衍生物具有增强的代谢稳定性，并公开了它们用于治疗干眼症的方法。
• 1-Substituted-1-oxo-prostane-derivatives of the E, A and F series
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04297516A1

  公开（公告）日：1981-10-27

  The invention disclosed herein relates to pharmacologically active prostaglandin derivatives of the E, F, or A series having on the terminal methylene carbon of the alpha chain, a substituent selected from the group consisting of: ##STR1## wherein R is C.sub.1 to C.sub.6 alkyl, and phenyl or phenyl substituted with one or more substituents selected from the group consisting of C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, OR.sub.16, SR.sub.16, F, or Cl, and R.sub.16 is C.sub.1 to C.sub.6 alkyl.

  本发明公开的药物活性前列腺素衍生物属于E、F或A系列，在α链的末端亚甲基碳上有一个取代基，该取代基从以下组中选择：##STR1## 其中R是C.sub.1至C.sub.6烷基，和苯基或苯基，苯基上带有1个或多个取代基，该取代基从以下组中选择：C.sub.1-C.sub.4烷基，OR.sub.16，SR.sub.16，F或Cl，R.sub.16是C.sub.1至C.sub.6烷基。
• <i>B</i>-Allenyl- and <i>B-</i>(γ-Trimethylsilylpropargyl)- 10-phenyl-9-borabicyclo[3.3.2]decanes:  Asymmetric Synthesis of Propargyl and α-Allenyl 3°-Carbinols from Ketones
  作者：Eliud Hernandez、Carlos H. Burgos、Eyleen Alicea、John A. Soderquist

  DOI：10.1021/ol061596j

  日期：2006.8.1

  Simple and efficient Grignard procedures are reported for the syntheses of B-allenyl-10-(phenyl)-9-borabicyclo[3.3.2]decane (1) and its B-(gamma-trimethylsilylpropargyl) counterpart (2) in both enantiomeric forms. Both add selectively to ketones, providing propargyl- and alpha-silylallenyl 3-degree-carbinols, respectively (i.e., 6 (61-93% ee) and 9 (64-98% ee)). The air-stable boron byproduct is efficiently

  据报道，简单有效的Grignard方法可合成两种对映体形式的B-烯基-10-（苯基）-9-环硼[3.3.2]癸烷（1）及其对应的B-（γ-三甲基甲硅烷基炔丙基）（2）。 。两者都选择性地添加到酮中，分别提供炔丙基和α-甲硅烷基烯丙基3-度羰基化合物（即6（61-93％ee）和9（64-98％ee））。空气稳定的硼副产物可有效回收并循环回1或2。9的臭氧分解和溴化分别提供非外消旋的α-羟基酸和γ-溴丙炔基甲醇。
• 11-(2-Hydroxyethylthio)prostenoic acid E.sub.2 series derivatives
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04085272A1

  公开（公告）日：1978-04-18

  This disclosure describes certain 11-(2-hydroxyethylthio)-9-keto-prostenoic acid E series derivatives, and their intermediates, useful as bronchodilators and inflammatory medeator release inhibitors.

  本披露涉及某些11-(2-羟乙基硫基)-9-酮-前列腺素酸E系列衍生物及其中间体，可用作支气管扩张剂和炎症介质释放抑制剂。