4-甲基谷氨酸 | 14561-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 4-甲基谷氨酸
• 英文名称: D,L-erythro-γ-methylglutamate
• 英文别名: (+/-)-erythro-4-methylglutamic acid；D,L-threo-γ-methylglutamate；(+/-)-threo-4-methylglutamic acid；optically inactive 2-amino-4-methyl-glutaric acid；Opt.-inakt.2-Amino-4-methyl-glutarsaeure；2-amino-4-methylpentanedioic acid；4-Methylglutamic acid
• CAS: 14561-55-8
• 化学式: C₆H₁₁NO₄
• 分子量: 161.158
• InChiKey: KRKRAOXTGDJWNI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  155-158 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  329.4±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.329±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2922499990

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基谷氨酸 在 吡啶 、 乙酸酐 、 尿素 作用下， 反应 7.5h， 生成 2-(5-methyl-2,6-dioxo-piperidin-3-yl)-1,3-dihydro-2H-isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  5'-取代的沙利度胺类似物作为 TNF-α 的调节剂

  摘要：

  描述了 5'-取代的沙利度胺类似物的合成。通过迈克尔反应制备合成目标化合物所需的氨基酸2。2 与邻苯二甲酸酐缩合，然后与尿素反应，得到 4 为非对映体混合物。此外，谷胱甘肽 (5) 通过改进的方法溴化，所得化合物 6 与叠氮化钠、氢气和邻苯二甲酸酐分几步反应得到 8。以类似的方式，6 与叠氮化钠和各种邻苯二甲酸酐反应得到给出 9、10 和 11。使用刺激的外周单核血细胞 (PBMC)，在体外测试了所有最终化合物对 TNF-α 释放的抑制活性。在沙利度胺分子的 5' 位具有额外芳族取代基的化合物比沙利度胺更具活性。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-4184(199801)331:1<7::aid-ardp7>3.0.co;2-n
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 盐酸 作用下， 生成 4-甲基谷氨酸
  参考文献：
  名称：

  Done; Fowden, Biochemical Journal, 1952, vol. 51, p. 451,456

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  甲基丙烯酸甲酯 、 乙酰氨基丙二酸二乙酯 在 4-甲基谷氨酸 作用下， 生成 optically inactive 2-benzyloxycarbonylamino-4-methyl-glutaric acid diamide
  参考文献：
  名称：

  Meister, Journal of Biological Chemistry, 1954, vol. 210, p. 17,21

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Inhibitors of hepatitis C virus NS3 protease
  申请人：——

  公开号：US20020065248A1

  公开（公告）日：2002-05-30

  The present invention relates to compounds of Formula (I): 1 wherein A 1 is methylene, ethylene or propylene group and A 2 is N or CR 5 , or stereoisomeric forms, stereoisomeric mixtures, or pharmaceutically acceptable salt forms thereof, which are useful as inhibitors of HCV NS3 protease, and to pharmaceutical compositions and diagnostic kits comprising the same, and methods of using the same for treating viral infection or as an assay standard or reagent.

  本发明涉及化合物的结构公式（I）：其中A1为亚甲基、乙烯基或丙烯基，A2为N或CR5，或其立体异构体形式、立体异构体混合物或药用盐形式，用作HCV NS3蛋白酶的抑制剂，以及包含相同化合物的药物组合物和诊断试剂盒，以及用于治疗病毒感染或作为测定标准或试剂的方法。
• Novel [F-18]-labelled L-glutamic acid and L-glutamine derivatives (II), their use and processes for their preparation
  申请人：Dinkelborg Ludger

  公开号：US20110104057A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  What is described are the compounds and the synthesis of [F-18]-labelled L-glutamic acid, [F-18]-labelled L-glutamate, their derivatives of the formula (I) and their use.

  描述的是化合物和[F-18]-标记的L-谷氨酸、[F-18]-标记的L-谷氨酸盐以及它们的衍生物的合成，以及它们的应用。
• Amino Acid Analogs III: New Syntheses of Monomethyl- and Monophenylglutamic Acids
  作者：Herman Gershon、Raulo Parmegiani、Vincent R. Giannasio、Ira S. Krull

  DOI：10.1002/jps.2600641123

  日期：1975.11

  Glutamic acid analogs containing 3- and 4-methyl and 2-, 3-, and 4-phenyl substituents were prepared. The 3- and 4-methyl- and 3- and 4-phenylglutamic acids did not inhibit Plasmodium berghei and were nontoxic to the host (mice) at 640 mg/kg. The five analogs in addition to 2-methlglutamic acid were inactive against Lactobacillus casei at 1000 mug/ml in a defined medium: against Escherichia coli, only

  制备了含有3-和4-甲基以及2-，3-和4-苯基取代基的谷氨酸类似物。3-和4-甲基-和3-和4-苯基谷氨酸不抑制伯氏疟原虫并且以640 mg / kg的剂量对宿主（小鼠）无毒。除2-甲基谷氨酸外，这五种类似物在规定的培养基中以1000杯/毫升的速率对干酪乳杆菌无活性：对于大肠杆菌，只有2-甲基谷氨酸在10,000杯/毫升的情况下产生27％的抑制作用。在低于10,000杯/毫升的特定培养基中，所有六个类似物均未能抑制黑曲霉，米曲霉，木霉菌和绿霉菌。
• [F-18]-LABELED L-GLUTAMIC ACID, [F-18]-LABELED L-GLUTAMINE, DERIVATIVES THEREOF AND USE THEREOF AND PROCESSES FOR THEIR PREPARATION
  申请人：Dinkelborg Ludger

  公开号：US20100217011A1

  公开（公告）日：2010-08-26

  The compounds and the synthesis of [F-18]-labeled L-glutamic acid, [F-18]-labeled L-glutamate, their derivatives as set forth in formula (I) and their uses are described.

  描述了[F-18]-标记的L-谷氨酸、[F-18]-标记的L-谷氨酸盐和它们的衍生物，以及它们的合成和用途。
• Potential carcinostatics V. Synthesis and properties of potential inhibitors of the adenylosuccinate synthetase and adenylosuccinate lyase system
  作者：M. J. Wanner、E. M. van Wijk、G. J. Koomen、U. K. Pandit

  DOI：10.1002/recl.19800990106

  日期：——

  β,β-Dimethylaspartic acid was obtained by the aluminium-amalgam reduction of the O-methyloxime of diethyl 2-oxo-3,3-dimethyl-1,4-butanedioate and subsequent hydrolysis. The (latter) diester was conveniently prepared by the condensation of ethyl 2-bromo-2-methylpropionate with diethyl oxalate, under the influence of magnesium. β,β-Difluoroaspartic acid, threo β-methylaspartic acid and β,β-dimethylaspartic

  β，β-二甲基天冬氨酸是通过铝-汞齐还原2-乙基氧代-3，3-二甲基-1，4-丁二酸二乙酯的O-甲基肟并随后水解而获得的。（后）二酯可通过在镁的影响下将2-溴-2-甲基丙酸乙酯与草酸二乙酯缩合而方便地制备。将β，β-二氟天冬氨酸，苏式β-甲基天冬氨酸和β，β-二甲基天冬氨酸（作为外消旋物）与6-氯嘌呤-9-基核糖核苷偶联，得到相应的核苷。通过与O 2，O 3偶联，将碱金属7-氧代-7 H-吡啶基[2.1 - i ]嘌呤-9-羧酸盐和6- [2,3-双（甲氧基羰基）丙基]嘌呤转化为相应的核苷。，O 5-三苯甲酰基核呋喃呋喃糖基氯和保护基的去除。介绍了对白血病P-388的生物学测试结果。