Acetic acid (2R,3R,4S,5S,6R)-3,5-diacetoxy-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-6-(2,2,2-trichloro-acetimidoyloxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester | 863014-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (2R,3R,4S,5S,6R)-3,5-diacetoxy-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-6-(2,2,2-trichloro-acetimidoyloxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
• CAS: 863014-70-4
• 化学式: C₂₀H₃₂Cl₃NO₉Si
• 分子量: 564.92
• InChiKey: WKUQZAFEVMNYRD-UHDSXZAQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  130.44
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3R,4S,5S,6R)-3,5-diacetoxy-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-6-(2,2,2-trichloro-acetimidoyloxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester 、 benzyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl(1→2)-3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl(1→3)-α-D-mannopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到benzyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-α-D-mannopyranosyl(1→6)[2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl(1→2)-3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl(1→3)]-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用区域选择性糖基化合成含有 6-磷酸甘露糖残基的高甘露糖寡糖。

  摘要：

  跨膜 M6P 受体对 6-磷酸甘露糖 (M6P) 修饰的寡糖的分子识别是体内溶酶体蛋白质运输的关键信号传导事件。获得含有 M6P 的高甘露糖 N-聚糖对于全面了解 M6P 配体-受体识别过程至关重要。在此，我们报告了应用通用且可靠的化学策略来制备不对称双触角 M6P 标记的高甘露糖寡糖，总产率 >20%，纯度高 (>98%)。应用区域选择性化学糖基化结合有效的磷酸化和产物纯化方案来快速组装这些寡糖。这种合成策略的开发简化了 M6P 标记的高甘露糖寡糖的制备，这将改善这些化合物的获取以研究其结构和生物功能。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2018.07.005
• 作为产物：
  描述：

  甘露糖 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 乙酸肼 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Acetic acid (2R,3R,4S,5S,6R)-3,5-diacetoxy-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-6-(2,2,2-trichloro-acetimidoyloxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Hyperbranched Polyester Supported Disaccharide Synthesis: The Effect of Loading Level on Glycosylation Efficiency

  摘要：

  研究了活化的三氯乙酰胺供体在超支化聚酯（Boltorn H-50）上支持的糖基受体的糖基化效率与聚合物负载量的函数关系。在超支化聚酯上添加 25% 的邻硝基苄基光惰性连接剂（相当于 1.36 mmol/g）并使用五当量的糖基供体，对于单糖和二糖阶段的定量转化（>98%）都是最佳的。在这些优化条件下获得的二糖产物经过五个步骤分离出来，收率为 16%。

  DOI：

  10.1055/s-2005-869863