methyl (3β)-3-(benzoyloxy)urs-12-en-28-oate | 94482-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (3β)-3-(benzoyloxy)urs-12-en-28-oate
• 英文别名: 3β-benzoyloxy-ursen-(12)-oic acid-(28)-methyl ester；3β-Benzoyloxy-ursen-(12)-saeure-(28)-methylester
• CAS: 94482-50-5；105816-71-5；18322-72-0
• 化学式: C₃₈H₅₄O₄
• 分子量: 574.844
• InChiKey: OCDPEXXTUSAFMT-UMUZHAHTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.04
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3β)-3-(benzoyloxy)urs-12-en-28-oate 在 臭氧 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以83%的产率得到methyl (3β,13ζ)-3-(benzoyloxy)-12-oxoursan-28-oate
  参考文献：
  名称：

  新型8,14-癸二烷衍生物的合成：由熊果酸制备手性十氢化萘合成子的关键中间体

  摘要：

  从熊果酸（1）开始，通过17-羧酸基团的甲基酯化和3-羟基的苯甲酰化（→ 2 ;方案1），C（3）的臭氧氧化反应合成了新颖的8,14-secoursatriene衍生物6。12）C（13）键（→ 3），用Br 2 / HBr脱氢（→ 4），所得羰基的烯醇乙酰化（→ 5 ;方案2），并借助紫外线打开C环（→ 6）。环- Ç -opened二烯酮衍生物7也得到熊果酸通过6的选择性水解（方案2）。化合物6和7都是从熊果酸制备手性十氢化萘合成子的关键中间体。

  DOI：

  10.1002/hlca.201100452
• 作为产物：
  描述：

  乌宋酸甲酯 、 苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 生成 methyl (3β)-3-(benzoyloxy)urs-12-en-28-oate
  参考文献：
  名称：

  新型8,14-癸二烷衍生物的合成：由熊果酸制备手性十氢化萘合成子的关键中间体

  摘要：

  从熊果酸（1）开始，通过17-羧酸基团的甲基酯化和3-羟基的苯甲酰化（→ 2 ;方案1），C（3）的臭氧氧化反应合成了新颖的8,14-secoursatriene衍生物6。12）C（13）键（→ 3），用Br 2 / HBr脱氢（→ 4），所得羰基的烯醇乙酰化（→ 5 ;方案2），并借助紫外线打开C环（→ 6）。环- Ç -opened二烯酮衍生物7也得到熊果酸通过6的选择性水解（方案2）。化合物6和7都是从熊果酸制备手性十氢化萘合成子的关键中间体。

  DOI：

  10.1002/hlca.201100452

文献信息

• Ursolic Acid Derivatives as Potential Agents Against Acanthamoeba Spp.
  作者：Ines Sifaoui、Rubén L. Rodríguez-Expósito、María Reyes-Batlle、Aitor Rizo-Liendo、José E. Piñero、Isabel L. Bazzocchi、Jacob Lorenzo-Morales、Ignacio A. Jiménez

  DOI：10.3390/pathogens8030130

  日期：——

  relies on few drugs with low potential and limited efficacy, for all this there is an urgent need to identify new classes of anti-Acanthamoeba agents. In this regard, natural products play an important role in overcoming the current need and medicinal chemistry of natural products represents an attractive approach for the discovery and development of new agents. Ursolic acid, a natural pentacyclic triterpenoid

  当前的棘阿米巴角膜炎的化学疗法依赖于具有低潜力和有限疗效的几种药物，对于所有这些，迫切需要鉴定新类型的抗棘阿米巴药剂。在这方面，天然产物在克服当前需求中起重要作用，并且天然产物的药物化学代表了发现和开发新药剂的有吸引力的方法。熊果酸是一种天然的五环三萜类化合物，具有广泛的活性，包括抗棘阿米巴。本文中，我们报告了通过化学转化开发基于熊果酸的一系列七种化合物（2-8），其中一个是首次报道。对它们的抗棘阿米巴活性的结构-活性关系（SAR）分析表明，酰化/醚的形成或氧化增强了它们的生物学特性，表明疏水性部分有助于活性，大概是通过增加亲和力和/或细胞膜通透性来实现的。这些熊果酸衍生物突显了这种来源作为开发抗棘阿米巴感染的新型治疗剂的良好基础的潜力。
• Jacobs; Fleck, Journal of Biological Chemistry, 1931, vol. 92, p. 487,492
  作者：Jacobs、Fleck

  DOI：——

  日期：——
• Kuwada; Matsukawa, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1933, vol. 53, p. 1065,1070; dtsch. Ref. S. 222
  作者：Kuwada、Matsukawa

  DOI：——

  日期：——