(S)-4-methoxy-1-nonyne | 880147-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-4-methoxy-1-nonyne
• 英文别名: (4S)-4-methoxynon-1-yne
• CAS: 880147-10-4
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: OJBIOUXAFSJDTF-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  191.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.837±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-methoxy-1-nonyne 在 氨 、 叔丁基锂 、 sodium 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 叔丁醇 、 正戊烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (4E,7S)-7-methoxydodec-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  A Stereoselective Synthesis of (4E,7S)-(-)-7-Methoxydodec-4-enoic Acid

  摘要：

  由己醛通过八步立体选择性合成(4E,7S)-(-)-7-甲氧基十二-4-烯酸，总产率为24%。关键步骤涉及己醛的催化不对称烯丙基化以及手性炔烃和受保护的溴化物在叔丁基锂存在下的偶联反应。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918516
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1,2-Dibromo-4-methoxy-nonane 在 氨 、 sodium amide 、 ferric nitrate 作用下， 反应 2.0h， 以288 mg的产率得到(S)-4-methoxy-1-nonyne
  参考文献：
  名称：

  A Stereoselective Synthesis of (4E,7S)-(-)-7-Methoxydodec-4-enoic Acid

  摘要：

  由己醛通过八步立体选择性合成(4E,7S)-(-)-7-甲氧基十二-4-烯酸，总产率为24%。关键步骤涉及己醛的催化不对称烯丙基化以及手性炔烃和受保护的溴化物在叔丁基锂存在下的偶联反应。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918516