ethyl ((2'R,5'R)-1',5-'dihydroxy-2'-methylcyclohexyl)ethanoate | 142980-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl ((2'R,5'R)-1',5-'dihydroxy-2'-methylcyclohexyl)ethanoate
• 英文别名: ethyl <(2'R,5'R)-1',5-'dihydroxy-2'-methylcyclohexyl>ethanoate
• CAS: 142980-89-0
• 化学式: C₁₁H₂₀O₄
• 分子量: 216.277
• InChiKey: JGMWDSYOZNKJMT-RUZZIDMASA-N

物化性质

• 沸点：
  321.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.121±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.85
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  66.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl ((2'R,5'R)-1',5-'dihydroxy-2'-methylcyclohexyl)ethanoate 在 咪唑 、 正丁基锂 、 双[Α,Α-双(三氟甲基)苯甲醇合]二苯硫 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 99.5h， 生成 10(R),19-dihydro-(5E)-3-epivitamin D₂
  参考文献：
  名称：

  A convergent approach to the dihydrotachysterol diene system. Application to the synthesis of dihydrotachysterol2 (DHT2), 25-hydroxydihydrotachysterol2 (25-OH-DHT2), 10(R),19-dihydro-(5E)-3-epivitamin D2 and 25-hydroxy-10(R),19-dihydro-(5E)-3-epivitamin D2

  摘要：

  Total synthesis of A-ring fragments of 10(S),19-dihydrovitamins D and 10(R),19-dihydro-(5E)-epivitamins D from (+)-(S)-carvone and (-)-(R)-carvone is described. These fragments were used for convergent synthesis of dihydrotachysterol2 (DHT2), 25-hydroxydihydrotachysterol2, 10(R),19-dihydro-(5E)-3-epivitamin D2, and 25-hydroxy-10(R),19-dihydro-(5E)-3-epivitamin D2.

  DOI：

  10.1021/jo00045a038
• 作为产物：
  描述：

  ethyl <(2'R,5'R)-6-hydroperoxy-2',6-'dimethylbicyclo<3.2.1>-7'-oxaoctyl>ethanoate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 ethyl ((2'R,5'R)-1',5-'dihydroxy-2'-methylcyclohexyl)ethanoate
  参考文献：
  名称：

  A convergent approach to the dihydrotachysterol diene system. Application to the synthesis of dihydrotachysterol2 (DHT2), 25-hydroxydihydrotachysterol2 (25-OH-DHT2), 10(R),19-dihydro-(5E)-3-epivitamin D2 and 25-hydroxy-10(R),19-dihydro-(5E)-3-epivitamin D2

  摘要：

  Total synthesis of A-ring fragments of 10(S),19-dihydrovitamins D and 10(R),19-dihydro-(5E)-epivitamins D from (+)-(S)-carvone and (-)-(R)-carvone is described. These fragments were used for convergent synthesis of dihydrotachysterol2 (DHT2), 25-hydroxydihydrotachysterol2, 10(R),19-dihydro-(5E)-3-epivitamin D2, and 25-hydroxy-10(R),19-dihydro-(5E)-3-epivitamin D2.

  DOI：

  10.1021/jo00045a038