β-chloro-L-alanine | 2731-73-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 丙氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: β-chloro-L-alanine
• 英文别名: 2-chloro-L-alanine；(2R)-2-amino-2-chloropropanoic acid
• CAS: 2731-73-9
• 化学式: C₃H₆ClNO₂
• 分子量: 123.539
• InChiKey: YIQPUJZXAGQSKG-VKHMYHEASA-N

物化性质

• 熔点：
  156 °C
• 沸点：
  243.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.2776 (rough estimate)
• 溶解度：
  DMSO（少许）、水（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• 危险品标志：
  C
• 海关编码：
  2922499990
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P310
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

制备方法与用途

生物活性

β-氯- L-丙氨酸是一种抑制多种酶的抑菌氨基酸类似物，能够抑制包括苏氨酸脱氨酶和支链氨基酸转氨酶（Branched-Chain Amino Acid Transaminase, BCAA-T）、L-天冬氨酸脱羧酶以及 α-氨基酮戊酸合成酶（可能还包括 O-乙酰丝氨酸硫氢基酶）。

靶点

细菌

体外研究

β-氯- L-丙氨酸可以抑制苏氨酸脱氨酶、支链氨基酸转氨酶 (Branched-Chain Amino Acid Transaminase, BCAA-T)、L-天冬氨酸脱羧酶以及 α-氨基酮戊酸合成酶。此外，它还能可逆性地抑制大肠杆菌 K-12 的丙氨酸-缬氨酸转氨酶（Transaminase C）。这种抑制作用加上对支链氨基酸转氨酶的抑制作用解释了在 β-氯- L-丙氨酸存在时大肠杆菌需要异亮氨酸和缬氨酸的需求。在β-氯- L-丙氨酸的存在下，沙门氏菌志贺株 LT2 的生长需求可能是由于其对支链氨基酸转氨酶的抑制所致。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-chloro-L-alanine 、 光气 、 四氢呋喃 在 4-（氯甲基）-2,5-恶唑烷二酮 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以to give 0.150 g of the desired product的产率得到4-（氯甲基）-2,5-恶唑烷二酮
  参考文献：
  名称：

  2-thiosubstituted carbapenems

  摘要：

  通式为：##STR1##的碳青霉烯类抗生素化合物，其中基团##STR2##是4、5或6元单、双或三取代的含氧或硫的环；其中Z是氧、硫、亚砜和砜，其药物组成物可用于治疗细菌感染，制备该化合物的过程以及在该过程中有用的新中间体。

  公开号：

  US05750735A1

文献信息

• Method for producing tetrahydrofuranyl compounds
  申请人：——

  公开号：US05623081A1

  公开（公告）日：1997-04-22

  Tetrahydrofuanyl compounds of the following formulae: ##STR1## are disclosed.

  披露了以下式子的四氢呋喃基化合物：##STR1##。
• Method of inhibiting a .beta.-lactamase enzyme by administering novel
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US05744465A1

  公开（公告）日：1998-04-28

  Carbapenem antibiotic compounds of the general formula: ##STR1## wherein the moiety ##STR2## is a 4, 5 or 6 membered mono, di- or tri- substituted oxygen or sulfur containing ring; wherein Z is oxygen, sulfur, sulfoxide and sulfone, pharmaceutical compositions thereof useful for the treatment of bacterial infections, method of inhibiting a Beta-lactamase enzyme by administering said compounds, processes for preparing the compounds and new intermediates useful in the process are disclosed.

  本发明涉及一般式为##STR1##的碳青霉烯类抗生素化合物，其中基团##STR2##是4、5或6成员的单、二或三取代氧或硫含环；其中Z是氧、硫、亚砜和磺酰基，所述药物组成物对治疗细菌感染有用，通过给予所述化合物抑制β-内酰胺酶酶的方法，揭示了制备该化合物的过程以及在该过程中有用的新中间体。