(2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-Trihydroxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-carbothioic acid S-(2-iodo-ethyl) ester | 196608-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-Trihydroxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-carbothioic acid S-(2-iodo-ethyl) ester
• CAS: 196608-13-6
• 化学式: C₉H₁₅IO₆S
• 分子量: 378.185
• InChiKey: FQILVLAEBNAIDZ-KPRJIFDWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.86
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  96.22
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-Trihydroxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-carbothioic acid S-(2-iodo-ethyl) ester 在 2,6-二甲基吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 171.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  葡萄糖醛酸衍生物作为烷基化剂的合成和评估，用于可逆性掩盖反义寡核苷酸的核苷间基团

  摘要：

  摘要从d-葡萄糖醛酸开始，通过有效的合成路线，分五步制备了2-碘乙基（α-d-葡萄糖吡喃葡萄糖苷）尿酸碘代酯和2-碘乙基（β-d-吡喃葡萄糖苷甲基）硫脲酸酯。两种化合物都用于烷基化二硫代磷酸硫代磷酸酯和二硫代磷酸二酯，从而生成相应的磷酸三酯12至15。在不同的生物介质中研究了12-15的水解稳定性。12-15的酶促水解伴随着另一反应，导致二胸苷磷酸二酯的形成。提出了这些反应的几种可能的机理。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)00147-x
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4S,5R)-3,4,5-Tris-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid 在 氯化亚砜 、 氢氟酸 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-Trihydroxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-carbothioic acid S-(2-iodo-ethyl) ester
  参考文献：
  名称：

  葡萄糖醛酸衍生物作为烷基化剂的合成和评估，用于可逆性掩盖反义寡核苷酸的核苷间基团

  摘要：

  摘要从d-葡萄糖醛酸开始，通过有效的合成路线，分五步制备了2-碘乙基（α-d-葡萄糖吡喃葡萄糖苷）尿酸碘代酯和2-碘乙基（β-d-吡喃葡萄糖苷甲基）硫脲酸酯。两种化合物都用于烷基化二硫代磷酸硫代磷酸酯和二硫代磷酸二酯，从而生成相应的磷酸三酯12至15。在不同的生物介质中研究了12-15的水解稳定性。12-15的酶促水解伴随着另一反应，导致二胸苷磷酸二酯的形成。提出了这些反应的几种可能的机理。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)00147-x