4-甲氧基-1-甲基-1H-吲哚-3-甲醛 | 620175-74-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吲哚类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 4-甲氧基-1-甲基-1H-吲哚-3-甲醛
• 英文名称: 4-methoxy-1-methyl-1H-indole-3-carbaldehyde
• 英文别名: 4-methoxy-1-methylindole-3-carbaldehyde
• CAS: 620175-74-8
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: QHLXATZGECTUAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，密封保存于干燥且惰性气体环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基-1-甲基-1H-吲哚-3-甲醛 在 哌啶 、 三乙烯二胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 diethyl 2-(1-(tert-butoxycarbonyl)-3-((4-methoxy-1-methylindolin-3-yl)methyl)-2-oxoindolin-3-yl)maleate
  参考文献：
  名称：

  Yb(OTf)₃ catalyzed [1,3]-rearrangement of 3-alkenyl oxindoles

  摘要：

  通过高效的Yb(OTf)₃催化，发展了3-烯基氧吲哚的[1,3]-重排反应，产率高，且具有良好的Z/E选择性，得到多样化的3-ylideneoxindoles。此外，在温和条件下还实现了一锅法的连续催化版本。

  DOI：

  10.1039/d0ob02032j
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基吲哚 在 N-甲基环己胺 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 4-甲氧基-1-甲基-1H-吲哚-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  一种稳定且可回收的 Z 型 g-C3N4/rGO/BiVO4 异质结光催化剂，用于在可见光下以甲醇为甲酰源的吲哚的位点选择性 C-3 甲酰化

  摘要：

  通过简便的两步水热法构建了一种稳定且可回收的 Z 型 gC 3 N 4 /rGO/BiVO 4异质结光催化剂。该光催化剂首次以甲醇为原子经济型甲酰源，以30% gC 3 N 4 / rGO/BiVO 4为原料，以吲哚为原料合成C-3甲酰化吲哚。表现出优异的光催化效率。猝灭实验表明，光生电子和空穴是实现反应的主要光活性物质。这种甲酰化反应具有优异的官能团耐受性、可重复使用的光催化剂和温和的反应条件等优点。克级合成表明了该策略在实际应用中的未来前景。

  DOI：

  10.1039/d2gc03858g

文献信息

• Synthesis and evaluation of selenium-containing indole chalcone and diarylketone derivatives as tubulin polymerization inhibition agents
  作者：Shun Zhang、Baijiao An、Jiayan Li、Jinhui Hu、Ling Huang、Xingshu Li、Albert S. C. Chan

  DOI：10.1039/c7ob01655g

  日期：——

  chalcone and diarylketone derivatives were synthesized and evaluated as tubulin polymerization inhibitors. Among them, compound 25b exhibited the most potent antiproliferative activities against six human cancer cell lines with IC50 values of 0.004–0.022 μM. A microtubule dynamics assay and an immunofluorescence assay confirmed that 25b could effectively inhibit tubulin polymerization (IC50 = 2.1 ± 0.27 μM)

  合成了十六种新的含硒的吲哚查尔酮和二芳基酮衍生物，并将其评估为微管蛋白聚合抑制剂。其中，化合物25b对六种人类癌细胞系表现出最有效的抗增殖活性，IC 50值为0.004-0.022μM。微管动力学分析和免疫荧光分析证实25b可有效抑制微管蛋白聚合（IC 50 = 2.1±0.27μM）。进一步的细胞机制研究表明25b诱导了G2 / M期阻滞，线粒体膜电位（MMP）的降低进一步证明了这一点。
• Synthesis, biological evaluation and mechanism study of chalcone analogues as novel anti-cancer agents
  作者：Jie Chen、Jun Yan、Jinhui Hu、Yanqing Pang、Ling Huang、Xingshu Li

  DOI：10.1039/c5ra14888j

  日期：——

  A series of novel chalcone analogues were designed, synthesized and evaluated as anticancer agents. The results of antiproliferative activity tests showed that most of the analogues exhibited moderate to very good antiproliferative activities with GI50 values in the micromol to sub-micromol range. Especially compound 10a gave 0.026 μM to 0.035 μM GI50 for five cancer cell lines. The mechanistic studies

  设计，合成和评价了一系列新颖的查耳酮类似物作为抗癌剂。抗增殖活性测试的结果表明，大多数类似物均具有中等至非常好的抗增殖活性，GI 50值在微摩尔至亚微摩尔范围内。对于五个癌细胞系，尤其是化合物10a给出0.026μM至0.035μM的GI 50。包括微管蛋白聚合抑制，微管动力学破坏和细胞周期阻滞测定在内的机理研究表明，化合物10a可以在体外有效抑制细胞微管蛋白聚合，干扰有丝分裂，导致延长的G2 / M细胞周期停滞，并最终导致癌细胞的细胞凋亡。综上所述，这些结果表明10a可能成为开发新的抗癌药物的有前途的先导化合物。
• Recyclable and reusable<i>n</i>-Bu₄NBF₄/PEG-400/H₂O system for electrochemical C-3 formylation of indoles with Me₃N as a carbonyl source
  作者：Fei Ling、Didi Cheng、Tao Liu、Lei Liu、Yujin Li、Jingyi Li、Weihui Zhong

  DOI：10.1039/d1gc00661d

  日期：——

  A safe, practical and eco-friendly electrochemical methodology for the synthesis of 3-formylated indoles has been developed by the utilization of Me3N as a novel formylating reagent. Stoichiometric oxidants, metal catalysts, and activating agents were avoided in this method, and an aqueous biphasic system of n-Bu4NBF4/PEG-400/H2O was used as a recyclable and reusable reaction medium, which made this

  通过使用Me 3 N作为新型甲酰化试剂，开发了一种安全，实用且环保的电化学方法，用于合成3-甲酰化的吲哚。该方法避免了化学计量的氧化剂，金属催化剂和活化剂，并且将n -Bu 4 NBF 4 / PEG-400 / H 2 O的水相双相体系用作可循环和可重复使用的反应介质，从而实现了这种电合成方法更可持续和环保。该工艺扩大了N -EDG和N的底物范围和官能团耐受性-EWG吲哚。此外，通过这种途径实现了药物和天然产物的后期功能化和全部/正式合成。
• Fab I inhibitors
  申请人：Burgess J. Walter

  公开号：US20060116394A1

  公开（公告）日：2006-06-01

  Compounds are disclosed which are Fab I inhibitors and are useful in the treatment bacterial infections.

  本发明揭示了一种Fab I抑制剂，可用于治疗细菌感染。
• Compositions comprising multiple bioactive agents, and methods of using the same
  申请人：Berman M. Judd

  公开号：US20060142265A1

  公开（公告）日：2006-06-29

  In part, the present invention is directed to compositions comprising a FabI inhibitor and at least one other bioactive agent. In another part, the present invention is directed to antibacterial compositions comprising a compound of formulas I-III and at least one other antibacterial agent.

  本发明的一部分涉及含有FabI抑制剂和至少一种其他生物活性剂的组合物。另一部分，本发明涉及含有I-III式化合物和至少一种其他抗菌剂的抗菌组合物。