(3aS,4S,9bS)-4-(3-hydroxypropyl)-1,3,3a,4,5,9b-hexahydro-2H-pyrrolo[3,2-c]quinolin-2-one | 1032651-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (3aS,4S,9bS)-4-(3-hydroxypropyl)-1,3,3a,4,5,9b-hexahydro-2H-pyrrolo[3,2-c]quinolin-2-one
• CAS: 1032651-96-9
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₂
• 分子量: 246.309
• InChiKey: GJDLMMHRWOUTSJ-VHRBIJSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.43
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  61.36
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4S,9bS)-4-(3-hydroxypropyl)-1,3,3a,4,5,9b-hexahydro-2H-pyrrolo[3,2-c]quinolin-2-one 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以97%的产率得到(3aS,3bS,11bS)-1,3,3a,4,5,9b-hexahydro-4-[3-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]propyl]-2H-pyrrolo[3,2-c]quinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过自由基加成-环化-消除反应全合成（-）-马来酸

  摘要：

  描述了天然存在的第一种吡咯并[3,2- c ]喹啉生物碱马汀酸的不对称全合成。我们合成（-）-马来酸的三个关键步骤是肟醚与α，β-不饱和酯的Bu 3 SnH促进的自由基加成-环化-消除（RACE）反应，生成吡咯并[3,2 - c ^ ]喹啉核，化学选择性内酰胺羰基还原，和胍基化Mitsunobu反应条件下进行。还使用SmI 2研究了关键的自由基环化反应。（-）-Martinellic acid由市售的4-溴-3-甲基苯甲酸甲酯以比以前的合成更少的步骤合成，并且总产率得到了提高。

  DOI：

  10.1021/jo800560p
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,3bS,11bS)-1,3a,3b,4,5,11b-hexahydro-3H-dipyrrolo[1,2-a:3',2'-c]quinoline-2,6-dione 在 锂硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到(3aS,4S,9bS)-4-(3-hydroxypropyl)-1,3,3a,4,5,9b-hexahydro-2H-pyrrolo[3,2-c]quinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过自由基加成-环化-消除反应全合成（-）-马来酸

  摘要：

  描述了天然存在的第一种吡咯并[3,2- c ]喹啉生物碱马汀酸的不对称全合成。我们合成（-）-马来酸的三个关键步骤是肟醚与α，β-不饱和酯的Bu 3 SnH促进的自由基加成-环化-消除（RACE）反应，生成吡咯并[3,2 - c ^ ]喹啉核，化学选择性内酰胺羰基还原，和胍基化Mitsunobu反应条件下进行。还使用SmI 2研究了关键的自由基环化反应。（-）-Martinellic acid由市售的4-溴-3-甲基苯甲酸甲酯以比以前的合成更少的步骤合成，并且总产率得到了提高。

  DOI：

  10.1021/jo800560p