(E)-5-[(1S,6R)-1-hydroxy-2,2,6-trimethyl-4-oxocyclohexyl]-3-methylpent-2-en-4-ynal | 130583-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-5-[(1S,6R)-1-hydroxy-2,2,6-trimethyl-4-oxocyclohexyl]-3-methylpent-2-en-4-ynal
• CAS: 130583-81-2；145774-47-6；145774-56-7
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: ZSXZODRPSLPNPO-CDQZISKASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-[(1S,6R)-1-hydroxy-2,2,6-trimethyl-4-oxocyclohexyl]-3-methylpent-2-en-4-ynal 在 manganese(IV) oxide 、 potassium hydrogensulfate 、 氰化钠 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 (E)-3-Methyl-5-(2,6,6-trimethyl-4-oxo-cyclohex-1-enyl)-pent-2-en-4-ynoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  脱落酸丙二酸类似物的合成及生物活性

  摘要：

  摘要 合成了脱落酸 (ABA) 的新型等离子类似物并测试了 ABA 活性。丙二烯官能团通过以下两种方法之一引入：碱催化的烯炔异构化为与酮共轭的烯丙烯，或将 2-丁炔-1,4-二醇还原为丙二烯醇。( E )- 和 ( Z )-3-methyl-5-(4',4'-ethylenedioxy-2',6',6'-trimethylcyclohex-2'-en-1'-ylidene 的 3:1 混合物)-2,4,5-戊三烯酸强烈抑制无菌浮萍 (Lemna gibba) 的生长，在连续光照下 60 μg 1 -1 超过 7 天，导致叶数减少 50%。外消旋ABA在130 μ 1 -1 处引起相同的抑制。这种混合物导致产生类似 turion 的结构，迄今为止已知这种效应仅由短光周期或特定浓度的 ABA 引起。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(91)83174-j
• 作为产物：
  描述：

  2-trans-5-(1'-hydroxy-2',2',6'-trimethyl-4'-oxocyclohexyl)-3-methylpent-2-en-4-yn-1-ol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-5-[(1S,6R)-1-hydroxy-2,2,6-trimethyl-4-oxocyclohexyl]-3-methylpent-2-en-4-ynal
  参考文献：
  名称：

  脱落酸丙二酸类似物的合成及生物活性

  摘要：

  摘要 合成了脱落酸 (ABA) 的新型等离子类似物并测试了 ABA 活性。丙二烯官能团通过以下两种方法之一引入：碱催化的烯炔异构化为与酮共轭的烯丙烯，或将 2-丁炔-1,4-二醇还原为丙二烯醇。( E )- 和 ( Z )-3-methyl-5-(4',4'-ethylenedioxy-2',6',6'-trimethylcyclohex-2'-en-1'-ylidene 的 3:1 混合物)-2,4,5-戊三烯酸强烈抑制无菌浮萍 (Lemna gibba) 的生长，在连续光照下 60 μg 1 -1 超过 7 天，导致叶数减少 50%。外消旋ABA在130 μ 1 -1 处引起相同的抑制。这种混合物导致产生类似 turion 的结构，迄今为止已知这种效应仅由短光周期或特定浓度的 ABA 引起。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(91)83174-j