3-((4R,5S)-5-Hydroxymethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-propionic acid methyl ester | 213766-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-((4R,5S)-5-Hydroxymethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-propionic acid methyl ester
• CAS: 213766-02-0
• 化学式: C₁₀H₁₈O₅
• 分子量: 218.25
• InChiKey: VVNRKZDCUBOOBD-SFYZADRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.45
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((4R,5S)-5-Hydroxymethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-propionic acid methyl ester 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 pyridine-SO3 complex 、 四甲基乙二胺 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三氟化硼乙醚 、 bis(cyclohexanyl)borane 、 三丁基氯化锡 、 四丁基氟化铵 、 仲丁基锂 、 potassium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2S,4aS,6S,7R,9aR)-6-(2-Hydroxy-ethyl)-4a-methyl-2-phenyl-hexahydro-1,3,5-trioxa-benzocyclohepten-7-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the E ring of gambierol

  摘要：

  The synthesis of the E ring of gambierol was achieved from D-ribose via the intramolecular reaction of allylstannane with an aldehyde as a key step. The undesired stereoisomer formed in this reaction was converted to the desired product by using DBU isomerization. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01311-2
• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-isopropylidene-L-erythrofuranose 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 3-((4R,5S)-5-Hydroxymethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the E ring of gambierol

  摘要：

  The synthesis of the E ring of gambierol was achieved from D-ribose via the intramolecular reaction of allylstannane with an aldehyde as a key step. The undesired stereoisomer formed in this reaction was converted to the desired product by using DBU isomerization. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01311-2