| 1375075-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• CAS: 1375075-74-3
• 化学式: C₄₅H₆₅N₅O₁₂
• 分子量: 868.037
• InChiKey: DIKAUKYUCCSYJM-SKKLAZQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.29
• 重原子数：
  62.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  196.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2’-O-acetyl-3-O-decladinosyl-clarithromycin 在 三氟乙酸吡啶 、 二甲基亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醚 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Process Development of a Novel Azetidinyl Ketolide Antibiotic

  摘要：

  Process development and the multikilogram synthesis of a novel azetidinyl ketolide antibiotic is described. Starting with clarithromycin, the eight-step synthesis features several telescoped operations and direct isolations, which results in a significant improvement in throughput and a major reduction in solvent usage and waste stream volume over the first scale-up campaign. Particular highlights of this effort include the development of an efficient synthesis of 3-hydroxy-1,5-naphthyridine-4-carbaldehyde via a Skraup process and engineering a robust final API synthesis. We also discovered a crystalline monotosylate salt that addressed significant formulation and degradation issues experienced when using the noncrystalline freebase.

  DOI：

  10.1021/op300064b