n-butyl ([1S,2R,4R]-2-[(1E,6S)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-heptenyl]-4-hydroxycyclopentyl)acetate | 82729-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: n-butyl ([1S,2R,4R]-2-[(1E,6S)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-heptenyl]-4-hydroxycyclopentyl)acetate
• 英文别名: n-butyl (<1S,2R,4R>-2-<(1E,6S)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-heptenyl>-4-hydroxycyclopentyl)acetate；n-butyl ([1S,2R,4R]-2-{(1E,6S)-6-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-1-heptenyl}-4-hydroxycyclopentyl)acetate
• CAS: 82729-85-9
• 化学式: C₂₄H₄₆O₄Si
• 分子量: 426.712
• InChiKey: JEFZWOMZENHYTK-ZRNYAXRTSA-N

物化性质

• 沸点：
  473.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.978±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.24
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  n-butyl ([1S,2R,4R]-2-[(1E,6S)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-heptenyl]-4-hydroxycyclopentyl)acetate 在 lithium hydroxide 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 silver(l) oxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 、 xylene 为溶剂， 反应 89.5h， 生成 (2E,6S^*,10E,11aR^*,13R^*,14aS^*)-1,1-bis(methylthio)-1,6,7,8,9,11a,12,13,14,14a-decahydro-13-methoxy-6-methyl-4H-cyclopentoxacyclotridecin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Efficient, stereocontrolled total syntheses of racemic and natural brefeldin-A

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00384a038
• 作为产物：
  描述：

  (+)-n-butyl ([1S]-4-oxo-2-cyclopentenyl)acetate 在 sodium hydroxide 、 双氧水 、 L-Selectride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 n-butyl ([1S,2R,4R]-2-[(1E,6S)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-heptenyl]-4-hydroxycyclopentyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Efficient, stereocontrolled total syntheses of racemic and natural brefeldin-A

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00384a038