1-tert-Butyl-4-(1-pentylidene)cyclohexane | 83587-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-tert-Butyl-4-(1-pentylidene)cyclohexane
• 英文别名: 4-tert-butyl cyclohexylidenyl butane
• CAS: 83587-47-7
• 化学式: C₁₅H₂₈
• 分子量: 208.387
• InChiKey: FVJKKAZSHALYPB-JYRVWZFOSA-N

物化性质

• 沸点：
  267.3±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.870±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.34
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [3,5-双(三氟甲基)苯基]戊基硫醚 在 manganese(II) sulfate 、 双氧水 、 碳酸氢钠 、 1-叔丁基-4,4,4-三(二甲氨基)-2,2-二[三(二甲氨基)-正膦亚基氨基]-2Λ5,4Λ5-连二(磷氮基化合物) 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-tert-Butyl-4-(1-pentylidene)cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Julia-Kocienski 烯烃化反应中的 3,5-双（三氟甲基）苯基砜 - 在三取代和四取代烯烃的合成中的应用

  摘要：

  3,5-双（三氟甲基）苯基（BTFP）砜 8a-d 成功地用于室温下使用磷腈碱 P4-tBu 的羰基化合物的改性 Julia 烯化反应。在 THF 中，以良好的产率提供三取代和四取代的烯烃。伯烷基 BTFP 砜 8a、b 与芳香族和脂肪族酮之间的 Julia-Kocienski 烯化以良好的产率和低立体选择性提供相应的三取代烯烃。另一方面，通过另一种方法，仲烷基 BTFP 砜 8c,d 与脂肪族、芳香族和 α,β-不饱和醛的偶联，在三取代烯烃的合成中获得了更高的产率和立体选择性。首次，当异丙基 BTFP 砜 8c 与脂肪族和芳香族酮反应时，通过 Julia-Kocienski 协议合成四取代烯烃，在 THF 回流下使用 P4-tBu 作为碱。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600478

文献信息

• Efficient preparation of trisubstituted alkenes using the SmI2 modification of the Julia–Lythgoe olefination of ketones and aldehydes
  作者：István E Markó、Fiona Murphy、Lucien Kumps、Ali Ates、Roland Touillaux、Donald Craig、Santiago Carballares、Simon Dolan

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00079-5

  日期：2001.3

  High yields of di- and tri-substituted alkenes are obtained by a modification of the Julia–Lythgoe olefination reaction involving the in situ capture of intermediate β-alkoxy-sulfones by benzoyl or trimethylsilyl chloride, followed by SmI2-mediated reductive elimination. This novel protocol also provides a connective preparation of dienyl ethers, which are important partners in Diels–Alder cycloadditions

  通过对Julia-Lythgoe烯烃化反应的改性，包括通过苯甲酰基或三甲基甲硅烷基氯原位捕获中间体β-烷氧基砜，然后通过SmI 2介导的还原消除，可以得到高收率的二取代和三取代的烯烃。该新颖的方案还提供了二烯基醚的连接制备，二烯基醚是Diels-Alder环加成反应的重要伙伴。
• Synthesis of alkenes with P-(α-lithioalkyl)phosphinothioic amides
  作者：Carl R. Johnson、Robert C. Elliott

  DOI：10.1021/ja00389a026

  日期：1982.12
• Reactions of 1,1-dihaloalkenes with triorganozincates: a novel method for the preparation of alkenylzinc species associated with carbon-carbon bond formation
  作者：Toshiro Harada、Takeshi Katsuhira、Daiji Hara、Yasuo Kotani、Keiji Maejima、Ryousuke Kaji、Akira Oku

  DOI：10.1021/jo00070a027

  日期：1993.8

  Lithium trialkylzincates react with 1,1-dibromoalkenes 1 and 1-bromo-1-chloroalkenes 2 at -85-degrees-C in THF to give 1-bromoalkenes 5 and 1-chloroalkenes 7, respectively, upon hydrolysis. The intermediate (1-haloalkenyl)zincates 4 and 6 are stable at low temperature but, when allowed to warm to 0-degrees-C, they undergo a 1,2-alkyl migration reaction to afford alkenylzinc species 10. A variety of alkylation products 11 are obtained by the hydrolysis of 10. In the presence of (Ph3P)2Pd (5 mol%), alkenylzinc species 10 react smoothly with organic halides (AcCl, EtOCOCl, CH2=CH-(Me)Br, PhBr) to yield the corresponding coupling products 13-16.
• JOHNSON, C. R.;ELLIOTT, R. C., J. AMER. CHEM. SOC., 1982, 104, N 25, 7041-7044
  作者：JOHNSON, C. R.、ELLIOTT, R. C.

  DOI：——

  日期：——
• HARADA, TOSHIRO;HARA, DAIJI;HATTORI, KAZUHIRO;OKU, AKIRA, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 31, C. 3821-3824
  作者：HARADA, TOSHIRO、HARA, DAIJI、HATTORI, KAZUHIRO、OKU, AKIRA

  DOI：——

  日期：——