4,8-dichloro-3-methyl-2H-pyrazolo[4,3-c]quinoline | 955044-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4,8-dichloro-3-methyl-2H-pyrazolo[4,3-c]quinoline
• CAS: 955044-45-8
• 化学式: C₁₁H₇Cl₂N₃
• 分子量: 252.103
• InChiKey: QHXCHUOTODWLIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.73
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  41.57
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,8-dichloro-3-methyl-2H-pyrazolo[4,3-c]quinoline 、 乙二胺 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 以20%的产率得到N-(2-aminoethyl)-8-chloro-3-methyl-2H-pyrazolo[4,3-c]quinolin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  Optimization of a pyrazoloquinolinone class of Chk1 kinase inhibitors

  摘要：

  The development of 2,5-dihydro-4H-pyrazolo[4,3-c]quinolin-4-ones as inhibitors of Chk1 kinase is described. Introduction of a fused ring at the C7/C8 positions of the pyrazoloquinolinone provided an increase in potency while guidance from overlapping inhibitor bound Chk1 X-ray crystal structures contributed to the discovery of a potent and solubilizing propyl amine moiety in compound 52 (Chk1 IC50 = 3.1 nM). (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.07.051
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 8-chloro-3-methyl-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]quinoline-2-carboxylate 在 苯膦酰二氯 作用下， 反应 3.0h， 以96%的产率得到4,8-dichloro-3-methyl-2H-pyrazolo[4,3-c]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Optimization of a pyrazoloquinolinone class of Chk1 kinase inhibitors

  摘要：

  The development of 2,5-dihydro-4H-pyrazolo[4,3-c]quinolin-4-ones as inhibitors of Chk1 kinase is described. Introduction of a fused ring at the C7/C8 positions of the pyrazoloquinolinone provided an increase in potency while guidance from overlapping inhibitor bound Chk1 X-ray crystal structures contributed to the discovery of a potent and solubilizing propyl amine moiety in compound 52 (Chk1 IC50 = 3.1 nM). (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.07.051