p-trifluoroacetamidophenyl 2-acetamido-2-deoxy-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside | 84564-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-trifluoroacetamidophenyl 2-acetamido-2-deoxy-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
• CAS: 84564-26-1
• 化学式: C₅₀H₄₅F₃N₂O₁₆
• 分子量: 986.906
• InChiKey: QVNHAMYMDUAAJH-QOXIWOJMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.79
• 重原子数：
  71.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  240.78
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-trifluoroacetamidophenyl 2-acetamido-2-deoxy-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 反应 2.5h， 以75%的产率得到p-trifluoroacetamidophenyl 2-acetamido-2-deoxy-4-O-β-D-galactopyranosyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  合成三种二糖以制备带有已知在糖蛋白上发生的免疫决定簇的免疫原

  摘要：

  将对硝基苯基2-乙酰氨基-3,6-二-O-苄基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷与2,3,4,6-四-O-苄基-α-D-吡喃半乳糖基溴缩合，产物脱保护，二糖苷转变为对三氟乙酰氨基苯基2-乙酰氨基-2-脱氧-4-O-β-D-吡喃半乳糖基-β-D-吡喃葡萄糖苷。将对硝基苯基3-O-苯甲酰基-4,6-二-O-亚苄基-α-D-甘露吡喃糖苷与3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺-β-D缩合-吡喃葡萄糖基溴化物，然后将产物脱保护，得到对硝基苯基2-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧β-D-吡喃葡萄糖基）-α-D-甘露吡喃糖苷。将对硝基苯基2-乙酰氨基-3,4-二-O-苯甲酰基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷与2,3,4-三-O-苄基-α-L-呋喃核糖基溴缩合，还原，三氟乙酰化和脱保护后，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(82)85025-8
• 作为产物：
  描述：

  p-nitrophenyl 2-acetamido-3-O-benzyl-2-deoxy-4,6-O-(p-methoxybenzylidene)-β-D-glucopyranoside 在 platinum(IV) oxide 、 palladium on activated charcoal 吡啶 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 barium dihydroxide 、 氢气 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 溶剂黄146 、 barium carbonate 作用下， 以 硝基甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.67h， 生成 p-trifluoroacetamidophenyl 2-acetamido-2-deoxy-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  合成三种二糖以制备带有已知在糖蛋白上发生的免疫决定簇的免疫原

  摘要：

  将对硝基苯基2-乙酰氨基-3,6-二-O-苄基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷与2,3,4,6-四-O-苄基-α-D-吡喃半乳糖基溴缩合，产物脱保护，二糖苷转变为对三氟乙酰氨基苯基2-乙酰氨基-2-脱氧-4-O-β-D-吡喃半乳糖基-β-D-吡喃葡萄糖苷。将对硝基苯基3-O-苯甲酰基-4,6-二-O-亚苄基-α-D-甘露吡喃糖苷与3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺-β-D缩合-吡喃葡萄糖基溴化物，然后将产物脱保护，得到对硝基苯基2-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧β-D-吡喃葡萄糖基）-α-D-甘露吡喃糖苷。将对硝基苯基2-乙酰氨基-3,4-二-O-苯甲酰基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷与2,3,4-三-O-苄基-α-L-呋喃核糖基溴缩合，还原，三氟乙酰化和脱保护后，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(82)85025-8