(4S,5R)-1-allyl--4-((R)-1-(2,4,6-triisopropylphenyl)ethoxy)-5-((S)-1-(triisopropylsilyloxy)-allyl)pyrrolidin-2-one | 914616-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4S,5R)-1-allyl--4-((R)-1-(2,4,6-triisopropylphenyl)ethoxy)-5-((S)-1-(triisopropylsilyloxy)-allyl)pyrrolidin-2-one
• 英文别名: (4S,5R)-1-allyl-4-((R)-1-(2,4,6-triisopropylphenyl)ethoxy)-5-((S)-1-(triisopropylsilyloxy)-allyl)pyrrolidin-2-one
• CAS: 914616-20-9
• 化学式: C₃₆H₆₁NO₃Si
• 分子量: 583.971
• InChiKey: DUYZFLGZQMBLOO-SYFRPQKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.04
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-1-allyl--4-((R)-1-(2,4,6-triisopropylphenyl)ethoxy)-5-((S)-1-(triisopropylsilyloxy)-allyl)pyrrolidin-2-one 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1S,8S,8aR)-1-((R)-1-(2,4,6-triisopropylphenyl)ethoxy)-8-(triisopropylsilyloxy)-8,8a-dihydroindolizin-3(1H,2H,5H)-one
  参考文献：
  名称：

  不对称的[2 + 2]环加成反应：（-）-swainsonine和（+）-6-epicastanospermine的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]从一个常见的中间体中描述了一种不对称的（-）-swainsonine和（+）-6-二十碳精胺的合成，该中间体是通过将二氯乙烯酮非对映选择性[2 + 2]环加成手性烯醇醚制得的。

  DOI：

  10.1021/ol0617751
• 作为产物：
  描述：

  三异丙基硅基三氟甲磺酸酯 在 四丁基铵盐 、 硫酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 sodium hydroxide 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (4S,5R)-1-allyl--4-((R)-1-(2,4,6-triisopropylphenyl)ethoxy)-5-((S)-1-(triisopropylsilyloxy)-allyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  不对称的[2 + 2]环加成反应：（-）-swainsonine和（+）-6-epicastanospermine的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]从一个常见的中间体中描述了一种不对称的（-）-swainsonine和（+）-6-二十碳精胺的合成，该中间体是通过将二氯乙烯酮非对映选择性[2 + 2]环加成手性烯醇醚制得的。

  DOI：

  10.1021/ol0617751