[(1S,2S)-2-methyl-1-[2-[(1S)-3-methyl-1-(methylcarbamoyloxy)butyl]-1,3-thiazol-4-yl]but-3-enyl] (2E,5E,7S,8S,9Z,11Z,13E,16R,17S,18E)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-19-iodo-17-methoxy-5,8,10,12,16,18-hexamethyl-15-oxononadeca-2,5,9,11,13,18-hexaenoate | 1190710-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(1S,2S)-2-methyl-1-[2-[(1S)-3-methyl-1-(methylcarbamoyloxy)butyl]-1,3-thiazol-4-yl]but-3-enyl] (2E,5E,7S,8S,9Z,11Z,13E,16R,17S,18E)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-19-iodo-17-methoxy-5,8,10,12,16,18-hexamethyl-15-oxononadeca-2,5,9,11,13,18-hexaenoate
• CAS: 1190710-61-2
• 化学式: C₄₇H₇₃IN₂O₇SSi
• 分子量: 965.162
• InChiKey: LJQOLJBEOIKCJR-NSQVPJFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.92
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,2S)-2-methyl-1-[2-[(1S)-3-methyl-1-(methylcarbamoyloxy)butyl]-1,3-thiazol-4-yl]but-3-enyl] (2E,5E,7S,8S,9Z,11Z,13E,16R,17S,18E)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-19-iodo-17-methoxy-5,8,10,12,16,18-hexamethyl-15-oxononadeca-2,5,9,11,13,18-hexaenoate 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 甲酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  模块化全合成Archazolid A和B

  摘要：

  报告了有效的V-ATPase抑制剂archazolid A和B的模块化全合成。汇合的准备工作是通过联合中间体的后期多样化来完成的。关键的合成步骤涉及不对称的硼介导的羟醛反应，两个连续的Still-Gennari烯烃化反应以设定特征性（Z，Z）-二烯系统，布朗crotyboration和非对映选择性的高度精制中间体的羟醛缩合。对于大环化，HWE反应和Heck偶联均成功用于封闭24元大环内酯。在合成运动期间，对于E而言，通常有用的协议开发了非活化烯烃的选择性Heck反应和具有空间受阻亲核试剂的Abiko-Masamune助剂直接亲核取代的方法。方便而灵活的策略将使对拟唑的进一步SAR研究和对靶标与抑制剂相互作用的更详细评估成为可能。

  DOI：

  10.1021/jo901565n
• 作为产物：
  描述：

  [(1S,2S)-2-methyl-1-[2-[(1S)-3-methyl-1-(methylcarbamoyloxy)butyl]-1,3-thiazol-4-yl]but-3-enyl] 2-diethoxyphosphorylacetate 、 (3E,5S,6S,7Z,9Z,11E,14R,15S,16E)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-17-iodo-15-methoxy-3,6,8,10,14,16-hexamethyl-13-oxoheptadeca-3,7,9,11,16-pentaenal 在 sodium hydride 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以66%的产率得到[(1S,2S)-2-methyl-1-[2-[(1S)-3-methyl-1-(methylcarbamoyloxy)butyl]-1,3-thiazol-4-yl]but-3-enyl] (2E,5E,7S,8S,9Z,11Z,13E,16R,17S,18E)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-19-iodo-17-methoxy-5,8,10,12,16,18-hexamethyl-15-oxononadeca-2,5,9,11,13,18-hexaenoate
  参考文献：
  名称：

  模块化全合成Archazolid A和B

  摘要：

  报告了有效的V-ATPase抑制剂archazolid A和B的模块化全合成。汇合的准备工作是通过联合中间体的后期多样化来完成的。关键的合成步骤涉及不对称的硼介导的羟醛反应，两个连续的Still-Gennari烯烃化反应以设定特征性（Z，Z）-二烯系统，布朗crotyboration和非对映选择性的高度精制中间体的羟醛缩合。对于大环化，HWE反应和Heck偶联均成功用于封闭24元大环内酯。在合成运动期间，对于E而言，通常有用的协议开发了非活化烯烃的选择性Heck反应和具有空间受阻亲核试剂的Abiko-Masamune助剂直接亲核取代的方法。方便而灵活的策略将使对拟唑的进一步SAR研究和对靶标与抑制剂相互作用的更详细评估成为可能。

  DOI：

  10.1021/jo901565n