8-chloro-4-phenyl-2H-pyrrolo[3,4-c]quinoline | 1419177-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-chloro-4-phenyl-2H-pyrrolo[3,4-c]quinoline
• CAS: 1419177-19-7
• 化学式: C₁₇H₁₁ClN₂
• 分子量: 278.741
• InChiKey: WTXRMKLKBFCSSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-硝基苯甲醛 在 盐酸 、 potassium tert-butylate 、 铁粉 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 8-chloro-4-phenyl-2H-pyrrolo[3,4-c]quinoline
  参考文献：
  名称：

  One pot synthesis of pyrrolo[3,4-c]quinolinone/pyrrolo[3,4-c]quinoline derivatives from 2-aminoarylacrylates/2-aminochalcones and tosylmethyl isocyanide (TosMIC)

  摘要：

  据报道，在碱性条件下，2-氨基芳基丙烯酸酯/2-氨基查耳酮与对甲苯基甲基异氰酸酯（TosMIC）通过一锅范柳森反应和环化反应，可获得 2H-吡咯并[3,4-c]喹啉-4(5H)-酮/2H-吡咯并[3,4-c]喹啉衍生物，这是一种高效实用的合成方法。所需的产品可以中等到良好的收率获得。

  DOI：

  10.1039/c4ob01580k

文献信息

• TFA-catalyzed C–N bond activation of enamides with indoles: efficient synthesis of 3,3-bisindolylpropanoates and other bisindolylalkanes
  作者：Hai-Yan Xu、You Zi、Xiao-Ping Xu、Shun-Yi Wang、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1016/j.tet.2012.11.098

  日期：2013.2

  An efficient TFA-catalyzed cleavage of C-N bonds in alkylation of indoles by tertiary enamides was described. A variety of bisindolylalkane derivatives, especially 3,3-bisindolylpropanoates, were expeditiously synthesized in good yields. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 3-Phenacylideneoxindoles with tosylmethyl isocyanide and MeOH through C–C bond cleavage: facile synthesis of pyrrole and 2H-pyrrolo[3,4-c]quinoline derivatives
  作者：Rong Wang、Xiao-Ping Xu、Hua Meng、Shun-Yi Wang、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1016/j.tet.2012.11.088

  日期：2013.2

  A novel reaction of 3-phenacylideneoxindoles (1) with tosylmethyl isocyanide (2a) and MeOH through C-C bond cleavage has been developed. The reaction proceeded under mild conditions, providing a powerful synthetic tool for the construction of pyrrole derivatives (3) from easily accessible starting materials and synthesis of 2H-pyrrolo[3,4-c]quinolines (4) by further dehydration of 3. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• One pot synthesis of pyrrolo[3,4-c]quinolinone/pyrrolo[3,4-c]quinoline derivatives from 2-aminoarylacrylates/2-aminochalcones and tosylmethyl isocyanide (TosMIC)
  作者：Xin-Mou Lu、Jian Li、Zhong-Jian Cai、Rong Wang、Shun-Yi Wang、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1039/c4ob01580k

  日期：——

  An efficient and practical synthetic approach to access to 2H-pyrrolo[3,4-c]quinolin-4(5H)-one/2H-pyrrolo[3,4-c]quinoline derivatives by the reaction of 2-aminoarylacrylates/2-aminochalcones and tosylmethyl isocyanide (TosMIC) via a one pot van Leusen reaction and cyclization under basic conditions has been reported. The desired products could be obtained in moderate to good yields.

  据报道，在碱性条件下，2-氨基芳基丙烯酸酯/2-氨基查耳酮与对甲苯基甲基异氰酸酯（TosMIC）通过一锅范柳森反应和环化反应，可获得 2H-吡咯并[3,4-c]喹啉-4(5H)-酮/2H-吡咯并[3,4-c]喹啉衍生物，这是一种高效实用的合成方法。所需的产品可以中等到良好的收率获得。