prop-2-en-1-yl-2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-(α-D-2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-glucopyranosyl)-β D-glucopyranoside | 97777-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: prop-2-en-1-yl-2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-(α-D-2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-glucopyranosyl)-β D-glucopyranoside
• 英文别名: Glc2Ac3Ac4Ac6Ac(a1-4)Glc2Ac3Ac6Ac(b)-O-allyl；[(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-6-prop-2-enoxy-3-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 97777-13-4
• 化学式: C₂₉H₄₀O₁₈
• 分子量: 676.626
• InChiKey: XRDJENZJYZRSNB-WLIRAPOWSA-N

物化性质

• 熔点：
  108-109 °C
• 沸点：
  670.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  221
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  prop-2-en-1-yl-2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-(α-D-2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-glucopyranosyl)-β D-glucopyranoside 在 四氧化锇 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 ((2',6'-diisopropylphenoxy)carbonyloxy)ethyl β-D-maltose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis And Use Of Glycoside Derivatives of Propofol

  摘要：

  本发明涉及一种用于合成、生产和使用前药丙泊酚类似物的方法和组合物。该发明涉及一种用于生产广泛羟乙基化丙泊酚碳水化合物衍生物的方法。

  公开号：

  US20120264702A1
• 作为产物：
  描述：

  β-D-麦芽糖八乙酸酯 在 mercury(II) diacetate 、 氢溴酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 prop-2-en-1-yl-2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-(α-D-2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-glucopyranosyl)-β D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Carbohydrate−Carbohydrate Interactions in Water with Glycophanes as Model Systems

  摘要：

  The synthesis and conformational properties of glycophanes 2 and 3 (cyclodextrin-cyclophane hybrid receptors containing two maltose units linked by (4-hydroxymethyl) benzoic acid spacer) are described. The binding properties in water of these receptors with a series of 4-nitrophenyl glycosides with alpha- and beta-configurations at the anomeric center have been studied using H-1 NMR spectroscopy and molecular mechanics calculations. A comparison of these properties with those of glycophane 1 (an alpha,alpha-trehalose containing glycophane) and alpha-cyclodextrin (alpha CD) using the same glycosides shows the existence of a stabilizing contribution to the free energy of binding in the case of of glycophanes but not in the case of the alpha CD system. This contribution is due to carbohydrate - carbohydrate interactions between both host and guest lipophilic sugar surfaces. Glycophanes 1, 2, and 3 show similar alpha/beta selectivity on binding the ligands, despite the great flexibility of 3 related to 1 and 2. Parallels are drawn between the thermodynamic behavior of these model systems and that proposed for sugar-protein interactions.

  DOI：

  10.1021/jo9807823

文献信息

• [EN] SYNTHESIS AND USE OF GLYCOSIDE PRO-DRUG ANALOGS<br/>[FR] SYNTHÈSE ET UTILISATION D'ANALOGUES GLYCOSIDES DE PROMÉDICAMENT
  申请人：NUTEK PHARMA LTD

  公开号：WO2012142141A1

  公开（公告）日：2012-10-18

  The present invention relates to methods and compositions for the synthesis, production, and use of pro-drug analogs. This invention relates to a method for the production of a broad group of glycosylated drugs, including but not limited to propofol, acetaminophen, and camptothecin carbohydrate derivatives.

  本发明涉及用于合成、生产和使用前药类似物的方法和组合物。本发明涉及一种用于生产包括但不限于丙泊酚、对乙酰氨基酚和喜树碱糖衍生物在内的广泛群体的糖基药物的方法。
• Dehydrative Glycosylation Using Heptabenzyl Derivatives of Glucobioses and Lactose
  作者：Shinkiti Koto、Naohiko Morishima、Sonoko Shichi、Hisamitsu Haigoh、Motoko Hirooka、Mitsuko Okamoto、Takashi Higuchi、Koichi Shimizu、Yosuke Hashimoto、Terumi Irisawa、Hidehiro Kawasaki、Yasushi Takahashi、Masayo Yamazaki、Yoko Mori、Keiko Kudo、Takako Ikegaki、Sonoe Suzuki、Shonosuke Zen

  DOI：10.1246/bcsj.65.3257

  日期：1992.12

  reducing tribenzylglucose moiety of the nonreducing tetrabenzylglucosyl residue and on the class of the OH group to be glycosylated. The use of a quaternary mixture of p-nitrobenzenesulfonyl chloride, silver trifluoromethanesulfonate, N,N-dimethylacetamide, and triethylamine made all but the β(1→2)-linked biosyl donor undergo α-condensation. Several new linear trisaccharides were obtained via debenzylation

  D-吡喃葡萄糖的 2-、3-、4-和 6-OH 基团与葡萄糖二糖的七-O-苄基衍生物的脱水糖基化（OD-吡喃葡萄糖基-（1→n）-D-吡喃葡萄糖；n = 2， 3、4 或 6) 和乳糖，在对硝基苯磺酰氯、三氟甲磺酸银和三乙胺的三元混合物在二氯甲烷中的存在下表明反应的选择性取决于异头构型和与还原三苄基葡萄糖的连接位置非还原性四苄基葡萄糖残基的部分和要糖基化的 OH 基团的类别。使用对硝基苯磺酰氯、三氟甲磺酸银、N,N-二甲基乙酰胺和三乙胺的四元混合物使除 β(1→2)-连接的生物基供体以外的所有物质都发生 α-缩合。
• Synthesis of Glucose-Containing Linear Oligosaccharides Having<i>α</i>(1→4) and<i>α</i>(1→6) Linkages Using Stereoselective Dehydrative Glycosylation
  作者：Shinkiti Koto、Hisamitsu Haigoh、Sonoko Shichi、Motoko Hirooka、Teiko Nakamura、Chika Maru、Misuzu Fujita、Ayano Goto、Tomoko Sato、Masato Okada、Shonosuke Zen、Kazuo Yago、Fumiya Tomonaga

  DOI：10.1246/bcsj.68.2331

  日期：1995.8

  g linear tetra-, hexa-, and octasaccharides of D-glucose having α(1→4) and α(1→6) linkages were synthesized using a stereoselective dehydrative glycosylation with a reagent mixture of p-nitrobenzenesulfonyl chloride, silver trifluoromethanesulfonate, N,N-dimethylacetamide, and triethylamine. A cross-condensation of a quasi-stoichiometric amount of a donor and an acceptor of an octasaccharide, followed

  使用立体选择性脱水糖基化与对硝基苯磺酰基试剂混合物合成具有 α(1→4) 和 α(1→6) 键的 D-葡萄糖的与糖原储存相关的线性四糖、六糖和八糖氯化物、三氟甲磺酸银、N,N-二甲基乙酰胺和三乙胺。准化学计量量的八糖供体和受体交叉缩合，然后脱保护，得到葡糖十六糖。
• Glycosyl Aldehydes: New Scaffolds for the Synthesis of Neoglycoconjugates via Bioorthogonal Oxime Bond Formation
  作者：Javier Montenegro、José Reina、Alicia Rioboo

  DOI：10.1055/s-0036-1591082

  日期：2018.2

  synthesis of neoglycoconjugates via oxime bond formation. These glycosyl aldehydes constitute a simple and accessible alternative to avoid loss of chiral information when conjugating, by oxime (or hydrazone) bonds, the aldehyde functionality present at the reducing end of natural carbohydrates. The straightforward preparation of glycosyl neoconjugates by oxime (or hydrazone) bond formation represents a key

  作为Bürgenstock专栏2017年有机化学中的未来之星的一部分发布 抽象的 通过肟（或）键形成直接制备糖基新缀合物代表了化学生物学中的关键生物正交工具。然而，当通过使聚糖部分的还原端反应而采用该策略时，由于聚糖环状半缩醛的部分（或完全）开放和相应的开放互变异构体的形成而失去了构型和立体化学信息。我们已经完成了糖基醛文库的合成，该文库用作通过肟键形成合成新糖缀合物的骨架。这些糖基醛构成了一种简单易用的替代方法，可避免在通过肟（或bonds）键结合天然碳水化合物的还原端所存在的醛官能度时，避免手性信息的丢失。 通过肟（或）键形成直接制备糖基新缀合物代表了化学生物学中的关键生物正交工具。然而，当通过使聚糖部分的还原端反应而采用该策略时，由于聚糖环状半缩醛的部分（或完全）开放和相应的开放互变异构体的形成而失去了构型和立体化学信息。我们已经完成了糖基醛文库的合成，该文库用作通过肟键形成合成新糖
• Synthesis of Phenolic Glycosides: Glycosylation of Sugar Lactols with Aryl Bromides via Dual Photoredox/Ni Catalysis
  作者：Hui Ye、Cong Xiao、Quan-Quan Zhou、Peng George Wang、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02129

  日期：2018.11.2

  Multifarious sugar lactols were efficiently transformed into the corresponding phenolic glycosides by treating with aryl bromides in acetonitrile with Ir[dF(CF3)ppy]2(dtbbpy)(PF6) as a photocatalyst under visible light irradiation. Both pyranoses and furanoses or even disaccharide could all suffer this glycosylation protocol under mild reaction conditions. A variety of phenyl glycosides can be produced

  通过在可见光下用Ir [dF（CF 3）ppy] 2（dtbbpy）（PF 6）作为光催化剂在乙腈中用芳基溴化物处理，将多种糖乳糖醇有效地转化为相应的酚类糖苷。在温和的反应条件下，吡喃糖酶和呋喃糖酶甚至二糖都可能遭受这种糖基化方案的影响。可以以中等到良好的产率（高达93％的产率）生产各种苯基糖苷，并且该方案的克级工艺也得到了很好的确立。