4-nitrophenyl 2-acetamido-4-S-acetyl-2-deoxy-3,6-di-O-pivaloyl-4-thio-β-D-galactopyranoside | 956011-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-nitrophenyl 2-acetamido-4-S-acetyl-2-deoxy-3,6-di-O-pivaloyl-4-thio-β-D-galactopyranoside
• CAS: 956011-67-9
• 化学式: C₂₆H₃₆N₂O₁₀S
• 分子量: 568.645
• InChiKey: CAGAKJKVQAROLH-CSEOROSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  160.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitrophenyl 2-acetamido-4-S-acetyl-2-deoxy-3,6-di-O-pivaloyl-4-thio-β-D-galactopyranoside 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  4-硝基苯基2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-葡萄糖和吡喃半乳糖苷的3-和4-硫代类似物的合成。

  摘要：

  描述了在生命系统中发现的两个主要的2-乙酰氨基-2-脱氧己糖的3-硫和4-硫类似物的4-硝基苯基β-糖苷的合成，GlcNAc和GalNAc。虽然可以通过亲核取代磺酸衍生物与硫代乙酸酯来合成4-硫代类似物，但相邻基团乙酰胺基参与的问题使得必须将氨基磺酸酯中间体用于3-硫代类似物。这些3-和4-硫代类似物用于糖-氨基聚糖，糖蛋白和糖脂中存在的结构的硫代-寡糖类似物的化学-酶促合成中。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2007.05.023
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯基-2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷 在 吡啶 、 N,N-二甲基丙烯基脲 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 4-nitrophenyl 2-acetamido-4-S-acetyl-2-deoxy-3,6-di-O-pivaloyl-4-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  4-硝基苯基2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-葡萄糖和吡喃半乳糖苷的3-和4-硫代类似物的合成。

  摘要：

  描述了在生命系统中发现的两个主要的2-乙酰氨基-2-脱氧己糖的3-硫和4-硫类似物的4-硝基苯基β-糖苷的合成，GlcNAc和GalNAc。虽然可以通过亲核取代磺酸衍生物与硫代乙酸酯来合成4-硫代类似物，但相邻基团乙酰胺基参与的问题使得必须将氨基磺酸酯中间体用于3-硫代类似物。这些3-和4-硫代类似物用于糖-氨基聚糖，糖蛋白和糖脂中存在的结构的硫代-寡糖类似物的化学-酶促合成中。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2007.05.023