2-[4-(2-bromoethoxy)phenyl]-8-methyl[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine | 898533-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-[4-(2-bromoethoxy)phenyl]-8-methyl[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine
• 英文别名: 4-(2-bromoethyloxy)phenyl-8-methyl-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyridine
• CAS: 898533-78-3
• 化学式: C₁₅H₁₄BrN₃O
• 分子量: 332.2
• InChiKey: WVDAWMRTODEGEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.48
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  39.42
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  咪唑 、 2-[4-(2-bromoethoxy)phenyl]-8-methyl[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以82%的产率得到2-[4-(2-Imidazol-1-yl-ethoxy)-phenyl]-8-methyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  2-Aryl-1,2,4-triazolo [1,5-a] 吡啶衍生物的合成及抗真菌活性

  摘要：

  合成了一系列新型抗真菌三唑衍生物 2-芳基-1,2,4-三唑并 [1,5-a] 吡啶 9a-m，并在体外测试了它们对白色念珠菌和红色毛癣菌的生长抑制活性。MIC值表明三种化合物对两种受试真菌的活性均优于或与氟康唑相当，值得进一步研究其抗真菌活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.200500227
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-benzyloxy-phenyl)-8-methyl[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine 在 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基溴化铵 、 氢气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-[4-(2-bromoethoxy)phenyl]-8-methyl[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Cytotoxic Activities of 2-(4-(2-heterocycloethoxy)phenyl)- 1,2,4-triazolo[1,5-a] Pyridines

  摘要：

  合成了九种 2-(4-(2-异环乙氧基)苯基)-1,2,4-三唑并[1,5-a] 吡啶。所有产物的结构均通过 1H NMR 和 HRMS 得到证实。采用 MTT 法在体外评估了这些化合物对人类卵巢癌细胞株（HO-8910）的细胞毒活性。初步结果表明，与顺铂相比，化合物 4e（IC50 0.11mM）和化合物 4f（IC50 0.11mM）对癌细胞株具有中等程度的活性。

  DOI：

  10.2174/157017811795038377