2-(4-benzyloxy-phenyl)-8-methyl[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine | 505087-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-benzyloxy-phenyl)-8-methyl[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine
• 英文别名: 8-Methyl-2-(4-phenylmethoxyphenyl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine
• CAS: 505087-28-5
• 化学式: C₂₀H₁₇N₃O
• 分子量: 315.374
• InChiKey: PTMVBWSYPYMNME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-benzyloxy-phenyl)-8-methyl[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine 在 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基溴化铵 、 氢气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 8-methyl-2-[4-(2-morpholino-4-ylethoxy)phenyl]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Cytotoxic Activities of 2-(4-(2-heterocycloethoxy)phenyl)- 1,2,4-triazolo[1,5-a] Pyridines

  摘要：

  合成了九种 2-(4-(2-异环乙氧基)苯基)-1,2,4-三唑并[1,5-a] 吡啶。所有产物的结构均通过 1H NMR 和 HRMS 得到证实。采用 MTT 法在体外评估了这些化合物对人类卵巢癌细胞株（HO-8910）的细胞毒活性。初步结果表明，与顺铂相比，化合物 4e（IC50 0.11mM）和化合物 4f（IC50 0.11mM）对癌细胞株具有中等程度的活性。

  DOI：

  10.2174/157017811795038377
• 作为产物：
  描述：

  4-苯甲氧基苯甲腈 、 3-methyl-N-aminopyridinium mesitylenesulfonate 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以40%的产率得到2-(4-benzyloxy-phenyl)-8-methyl[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  2-（取代）苯基-1,2,4-三唑并[1,5- a ]吡啶的合成及抗肿瘤活性

  摘要：

  在室温下，在氢氧化钾的存在下，N-氨基甲基吡啶基间苯磺酸磺酸盐与取代的苄腈之间的环加成反应已合成了二十三种2-（取代）苯基-1,2,4-三唑并[1,5- a ]吡啶。所有产物的结构均通过1 H NMR，MS和元素分析确认。通过MTT法在体外评估了这些化合物对人卵巢癌细胞系（HO-8910）的抗肿瘤活性。初步结果表明，化合物1E（IC 50 28μM）和化合物1瓦特（IC 50表现出更强的抗肿瘤比顺铂活性（IC31μM）5035μM）在体外。因此，1e和1w具有潜在的抗肿瘤活性，值得进一步研究。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570440428

文献信息

• Synthesis and Antifungal Activity of 2-Aryl-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyridine Derivatives
  作者：Yun Luo、Yongzhou Hu

  DOI：10.1002/ardp.200500227

  日期：2006.5

  series of novel antifungal triazole derivatives 2‐aryl‐1,2,4‐triazolo[1,5‐a]pyridine 9a–m were synthesized and tested in vitro for their growth inhibitory activities against C. albicans and T. rubrum. The MIC values indicate that the activities of three compounds were superior or comparable to fluconazole against both tested fungi, worthy of further investigation of its antifungal activities.

  合成了一系列新型抗真菌三唑衍生物 2-芳基-1,2,4-三唑并 [1,5-a] 吡啶 9a-m，并在体外测试了它们对白色念珠菌和红色毛癣菌的生长抑制活性。MIC值表明三种化合物对两种受试真菌的活性均优于或与氟康唑相当，值得进一步研究其抗真菌活性。
• Guolin, Zhang; Yongzhou, Hu, Journal of Chemical Research - Part S, 2002, # 11, p. 560 - 561
  作者：Guolin, Zhang、Yongzhou, Hu

  DOI：——

  日期：——