ethyl 2-bromo-3-(3-bromophenyl)acrylate | 1039341-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-bromo-3-(3-bromophenyl)acrylate
• CAS: 1039341-03-1
• 化学式: C₁₁H₁₀Br₂O₂
• 分子量: 334.007
• InChiKey: LCXBCOVIAHMRAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.75
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-bromo-3-(3-bromophenyl)acrylate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 以71%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  α-溴代肉桂酸乙酯与氟化四丁基铵的反应

  摘要：

  摘要α-溴代肉桂酸乙酯与四丁基氟化铵（TBAF）的反应在很大程度上受取代基在苯环上的位置的影响。虽然在反应条件下将在苯环上没有邻取代基的底物转化为相应的β-氟乙基肉桂酸酯，但是邻取代基的存在仅导致3-苯基丙酸乙酯衍生物的形成。由于甲氧基的供电子作用，丙烯酸2-溴-3-（4-甲氧基苯基）乙酯的反应也不能递送氢氟化产物。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2012.05.015
• 作为产物：
  描述：

  间溴苯甲醛 、 ethyl 2-bromo-2-(triphenylphosphoranylidene)acetate 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethyl 2-bromo-3-(3-bromophenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  N-邻苯二甲酰基脱氢氨基酸酯的方便合成和不对称氢化。

  摘要：

  据报道，一种方便的合成方法是从容易获得的乙烯基溴化物（或甲苯磺酸乙烯基酯）和邻苯二甲酰亚胺钾盐制备N-邻苯二甲酰基脱氢氨基酸酯。用TangPhos对这些底物进行Rh催化的不对称氢化，使产物具有良好的至优异的对映选择性（高达99％ee）。

  DOI：

  10.1021/ol800996j