1-(pent-3-yl) 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside | 223422-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(pent-3-yl) 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-3,4-diacetyloxy-6-pentan-3-yloxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 223422-99-9
• 化学式: C₁₉H₃₁NO₉
• 分子量: 417.456
• InChiKey: YQVJQMJVVWTYSB-FVVUREQNSA-N

物化性质

• 沸点：
  540.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(pent-3-yl) 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 反应 2.0h， 以99%的产率得到1-(pent-3-yl) 2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Exploring the Interactions of Unsaturated Glucuronides with Influenza Virus Sialidase

  摘要：

  A series of C3 O-functionalized 2-acetamido-2-deoxy-Delta(4)-beta-D-glucuronides were synthesized to explore noncharge interactions in subsite 2 of the influenza virus sialidase active site. In complex with A/N8 sialidase, the parent compound (C3 OH) inverts its solution conformation to bind with all substituents well positioned in the active site. The parent compound inhibits influenza virus sialidase at a sub-mu M level; the introduction of small alkyl substituents or an acetyl group at C3 is also tolerated.

  DOI：

  10.1021/jm301145k
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰氨基-1,3,4,6-O-四乙酰基-2-脱氧-alpha-D-吡喃葡萄糖 在 四乙基氯化铵 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 生成 1-(pent-3-yl) 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  与扎那米韦有关的唾液酸酶抑制剂：4H-吡喃6-醚和酮的合成和生物学评估。

  摘要：

  5R-乙酰氨基-4S-氨基-4H-吡喃-6R-O-（-乙基）丙基和6R-（1-氧代-2-乙基）丁基2-羧酸（4和5）的合成及其作为抑制剂的评估描述了流感病毒唾液酸酶的分离。两种化合物均显示出良好的抑制活性，并对甲型流感病毒唾液酸酶具有明显的选择性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00031-1