1,6,7-tri-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-D-glycero-α-D-manno-heptopyranoside | 1378358-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,6,7-tri-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-D-glycero-α-D-manno-heptopyranoside
• CAS: 1378358-24-7
• 化学式: C₃₄H₃₈O₁₀
• 分子量: 606.67
• InChiKey: SALGVVXKQKWXPJ-SWUTUFPFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.53
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  115.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6,7-tri-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-D-glycero-α-D-manno-heptopyranoside 在 乙酸肼 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  细菌庚基化的配置特异性抗体：一种抗粘连治疗策略

  摘要：

  迫切需要对现有抗生素耐药机制难以治疗的替代抗菌疗法。一种这样有吸引力的疗法是抑制细菌粘附和定植。革兰氏阴性菌自转运体上的 Ser O-庚基化 (Ser O-Hep) 是一种新型糖基化，已被证明对细菌定植至关重要。在此，我们通过 Ser O-Hep 构建块的组装，化学合成了含有这种非典型聚糖结构和绝对 C6 构型的糖肽。使用糖肽作为半抗原，我们生成了一流的多克隆抗体和单克隆抗体，称为抗 Ser Hep1a和抗 Ser Hep1b，立体选择性地识别 Ser O-heptosylation ( d / l -甘油)在体外和体内具有高度特异性。重要的是，这些抗体以剂量和 Ser O-Hep 依赖性方式有效地阻断了扩散粘附的大肠杆菌2787 对 HeLa 细胞和小鼠的粘附。总之，这些抗体不仅代表了用于发现带有各种 C6 手性中心的未知丝氨酸 O-七基化蛋白质的有用工具，而且代表了一类用于治疗细菌感染的新型抗粘连治疗剂。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c09990
• 作为产物：
  描述：

  4-METHYLPHENYL2,3,4,6-TETRA-O-ACETYL-1-THIO-Α-D-MANNOPYRANOSIDE4-甲基苯基2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-硫代-Α-D-吡喃甘露糖苷 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 AD-mix-α 、 四丁基氟化铵 、 水 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 mineral oil 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 28.25h， 生成 1,6,7-tri-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-D-glycero-α-D-manno-heptopyranoside
  参考文献：
  名称：

  细菌庚基化的配置特异性抗体：一种抗粘连治疗策略

  摘要：

  迫切需要对现有抗生素耐药机制难以治疗的替代抗菌疗法。一种这样有吸引力的疗法是抑制细菌粘附和定植。革兰氏阴性菌自转运体上的 Ser O-庚基化 (Ser O-Hep) 是一种新型糖基化，已被证明对细菌定植至关重要。在此，我们通过 Ser O-Hep 构建块的组装，化学合成了含有这种非典型聚糖结构和绝对 C6 构型的糖肽。使用糖肽作为半抗原，我们生成了一流的多克隆抗体和单克隆抗体，称为抗 Ser Hep1a和抗 Ser Hep1b，立体选择性地识别 Ser O-heptosylation ( d / l -甘油)在体外和体内具有高度特异性。重要的是，这些抗体以剂量和 Ser O-Hep 依赖性方式有效地阻断了扩散粘附的大肠杆菌2787 对 HeLa 细胞和小鼠的粘附。总之，这些抗体不仅代表了用于发现带有各种 C6 手性中心的未知丝氨酸 O-七基化蛋白质的有用工具，而且代表了一类用于治疗细菌感染的新型抗粘连治疗剂。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c09990

文献信息

• [EN] HEPTOSE DERIVATIVES FOR USE IN THE TREATMENT OF BACTERIAL INFECTIONS<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS D'HEPTOSE ET APPLICATIONS BIOLOGIQUES DE CEUX-CI
  申请人：BIODIM LAB

  公开号：WO2012073214A4

  公开（公告）日：2012-10-18