组氨酰脯氨酸 | 20930-58-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 氨基酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 组氨酰脯氨酸
• 英文名称: His-Pro
• 英文别名: Histidylproline zwitterion；(2S)-1-[(2S)-2-azaniumyl-3-(1H-imidazol-5-yl)propanoyl]pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 20930-58-9
• 化学式: C₁₁H₁₆N₄O₃
• 分子量: 252.273
• InChiKey: LNCFUHAPNTYMJB-IUCAKERBSA-N

物化性质

• 沸点：
  638.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.432±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

制备方法与用途

生物活性方面，His-Pro 是一种由组氨酸和脯氨酸组成的二肽。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氧代-4-苯基丁酸 、 组氨酰脯氨酸 、 氰基硼氢化钠 以to yield N-(1-carboxy-3-phenylpropyl)-L-histidyl-L-proline的产率得到N-(1-carboxy-3-phenylpropyl)-L-histidyl-L-proline
  参考文献：
  名称：

  Amino acid derivatives as antihypertensives

  摘要：

  本发明公开了制备羧基烷基二肽衍生物及其相关化合物的方法，这些化合物可用作血管紧张素转换酶（ACE）抑制剂和降压剂，并且与另一种降压剂和/或利尿剂化合物结合在一起的药物组合物中含有这些羧基烷基二肽化合物。

  公开号：

  US04472380A1
• 作为产物：
  描述：

  His-Pro-Leu 反应 0.17h， 生成 L-亮氨酸 、 组氨酰脯氨酸
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Properties of X-Prolyl Dipeptidyl Aminopeptidase fromLactococcus lactissubsp.cremorisnTR

  摘要：

  在Lactococcus lactis subsp. cremoris nTR的内细胞膜组分上，鉴定出一种松散结合的X-脯氨酰二肽二肽基氨肽酶（X-PDAP；EC 3.4.14.5）。在细菌的后期对数生长阶段之前，X-PDAP的生物合成不断增加。X-PDAP可以水解Gly-Pro-pNA和Ala-Ala-pNA，前者的kcat/Km值约为后者的10倍。X-Pro和Pro-X的Ki比X-Ala更特异于X-PDAP。鉴定出一种以β-酪啡肽为模型的催化模式连续切割二肽的酶，并进一步表征了该酶的一些性质。

  DOI：

  10.1271/bbb.56.704

文献信息

• Identification of Novel<scp>L</scp>-Amino Acid α-Ligases through Hidden Markov Model-Based Profile Analysis
  作者：Akihiro SENOO、Kazuhiko TABATA、Yoshiyuki YONETANI、Makoto YAGASAKI

  DOI：10.1271/bbb.90644

  日期：2010.2.23

  l-Amino acid α-ligase (Lal), catalyzing the formation of α-dipeptides from unprotected l-amino acids in an ATP-dependent manner, is used in cost-effective fermentative production of dipeptides. We searched for novel Lals by in silico screening using Hidden Markov Model-based profile analysis, and identified five novel Lals that showed low similarity and different substrate specificity from known Lals.

  l- 氨基酸 α-连接酶（Lal）以 ATP 依赖性方式催化未受保护的 l- 氨基酸形成 α-二肽，被用于经济高效的二肽发酵生产。我们利用基于隐马尔可夫模型的剖面分析方法，通过硅筛选寻找新型拉尔，结果发现了五种新型拉尔，它们与已知拉尔的相似性较低，底物特异性也不同。
• Aminoacid derivatives as antihypertensives
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04374829A1

  公开（公告）日：1983-02-22

  The invention relates to new carboxyalkyl dipeptide derivatives and related compounds which are useful as antihypertensives.

  本发明涉及新的羧基烷基二肽衍生物及相关化合物，其可用作降压剂。
• A Novel Angiotensin-Converting Enzyme–Related Carboxypeptidase (ACE2) Converts Angiotensin I to Angiotensin 1-9
  作者：Mary Donoghue、Frank Hsieh、Elizabeth Baronas、Kevin Godbout、Michael Gosselin、Nancy Stagliano、Michael Donovan、Betty Woolf、Keith Robison、Raju Jeyaseelan、Roger E. Breitbart、Susan Acton

  DOI：10.1161/01.res.87.5.e1

  日期：2000.9

  Abstract —ACE2, the first known human homologue of angiotensin-converting enzyme (ACE), was identified from 5′ sequencing of a human heart failure ventricle cDNA library. ACE2 has an apparent signal peptide, a single metalloprotease active site, and a transmembrane domain. The metalloprotease catalytic domains of ACE2 and ACE are 42% identical, and comparison of the genomic structures indicates that the two genes arose through duplication. In contrast to the more ubiquitous ACE, ACE2 transcripts are found only in heart, kidney, and testis of 23 human tissues examined. Immunohistochemistry shows ACE2 protein predominantly in the endothelium of coronary and intrarenal vessels and in renal tubular epithelium. Active ACE2 enzyme is secreted from transfected cells by cleavage N-terminal to the transmembrane domain. Recombinant ACE2 hydrolyzes the carboxy terminal leucine from angiotensin I to generate angiotensin 1-9, which is converted to smaller angiotensin peptides by ACE in vitro and by cardiomyocytes in culture. ACE2 can also cleave des-Arg bradykinin and neurotensin but not bradykinin or 15 other vasoactive and hormonal peptides tested. ACE2 is not inhibited by lisinopril or captopril. The organ- and cell-specific expression of ACE2 and its unique cleavage of key vasoactive peptides suggest an essential role for ACE2 in the local renin-angiotensin system of the heart and kidney. The full text of this article is available at http://www.circresaha.org.

  摘要—ACE2是已知的第一个人类同源物，与肾素转化酶（ACE）相似，它是从人类心力衰竭心室cDNA文库的5'序列中鉴定出来的。ACE2具有明显的信号肽、单个金属蛋白酶活性位点和跨膜域。ACE2和ACE的金属蛋白酶催化结构域相似度为42％，基因组结构的比较表明这两个基因是通过复制产生的。与更广泛存在的ACE相比，23种人体组织中只在心脏、肾脏和睾丸中发现ACE2转录本。免疫组织化学显示ACE2蛋白主要存在于冠状和肾内血管内皮和肾小管上皮中。转染细胞分泌活性ACE2酶通过跨膜域前的剪切而分泌。重组ACE2水解血管紧张素I的羧基端亮氨酸，生成血管紧张素1-9，这被ACE在体外和心肌细胞培养中转化为更小的血管紧张素肽。ACE2还可以水解des-Arg bradykinin和神经肽，但不能水解bradykinin或其他15种测试的血管活性和激素肽。ACE2不受lisinopril或captopril的抑制。ACE2的器官和细胞特异性表达以及其对关键血管活性肽的独特水解作用，表明ACE2在心脏和肾脏的局部肾素-血管紧张素系统中具有重要作用。本文的全文可在http://www.circresaha.org上获得。
• Dihydroorotic acid derivatives, processes for their preparing and pharmaceutical composition containing them
  申请人：TANABE SEIYAKU CO., LTD.

  公开号：EP0168042A2

  公开（公告）日：1986-01-15

  There are disclosed 1-Methy)-4,5-dihydroorotyl-histidyl-prolinamide or a pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof, processes for their preparation and pharmaceutical compositions containing them. The prolinamide and the parmaceutically acceptable acid addition salts thereof are useful for the treatment of central nervous system disorder.

  本发明公开了1-甲基-4,5-二氢烟酰-组氨酰-脯氨酰胺或其药学上可接受的酸加成盐、其制备工艺以及含有它们的药物组合物。 脯氨酰胺及其药学上可接受的酸加成盐可用于治疗中枢神经系统疾病。
• Novel peptides, compositions containing them and processes for their production
  申请人：TANABE SEIYAKU CO., LTD.

  公开号：EP0194443A2

  公开（公告）日：1986-09-17

  Novel peptides of the formula: wherein R is hydrogen or a lower alkyl group, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and processes for preparing the same and pharmaceutical compositions containing the same are disclosed. The peptides and pharmaceutically acceptable salts thereof are useful for the preparation of medicaments or compositions for the treatment or prophylaxis of central nervous system disorders.

  本发明公开了式中 R 为氢或低级烷基的新型肽或其药学上可接受的盐，以及制备这些肽和含有这些肽的药物组合物的工艺。 这些肽及其药学上可接受的盐可用于制备治疗或预防中枢神经系统疾病的药物或组合物。