(2S,3R,4S,5S,6R)-2-(((2R,3S,4R,5R,6S)-4-acetoxy-2-(acetoxymethyl)-5-azido-6-((tertbutyldiphenylsilyl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3-yl)oxy)-6-(acetoxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate | 213591-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4S,5S,6R)-2-(((2R,3S,4R,5R,6S)-4-acetoxy-2-(acetoxymethyl)-5-azido-6-((tertbutyldiphenylsilyl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3-yl)oxy)-6-(acetoxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6S)-4-acetyloxy-5-azido-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 213591-31-2
• 化学式: C₄₀H₅₁N₃O₁₆Si
• 分子量: 857.941
• InChiKey: YVFWDXBTKHMSBB-LRRZQWRDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.93
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  209
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S,5S,6R)-2-(((2R,3S,4R,5R,6S)-4-acetoxy-2-(acetoxymethyl)-5-azido-6-((tertbutyldiphenylsilyl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3-yl)oxy)-6-(acetoxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate 在 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 [(2R,3R,4R,5S,6R)-5-[[(3aS,4R,6S,7R,7aS)-2,2-dimethyl-7-phenylmethoxy-4-(phenylmethoxymethyl)-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl]oxy]-3-azido-4-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl] 2,2,2-trichloroethanimidate
  参考文献：
  名称：

  新乳神经节苷脂LM1的合成

  摘要：

  神经节苷脂 LM1 (1) 的合成是通过将 2 与叠氮鞘氨醇 3 糖苷化，然后还原叠氮基，与硬脂酸酐 (4) 酰化和溶剂分解来进行的。在苯基亚磺酰三氟甲磺酸酯的存在下，从唾液酸基黄原酸酯 5 和四糖 6 获得 2。四糖受体 6 由乳糖衍生物 7 和 8 制备。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199809)1998:9<1887::aid-ejoc1887>3.0.co;2-i
• 作为产物：
  描述：

  3,6-di-O-acetyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-2-azido-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl nitrate 在 咪唑 、 calcium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 (2S,3R,4S,5S,6R)-2-(((2R,3S,4R,5R,6S)-4-acetoxy-2-(acetoxymethyl)-5-azido-6-((tertbutyldiphenylsilyl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3-yl)oxy)-6-(acetoxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  新乳神经节苷脂LM1的合成

  摘要：

  神经节苷脂 LM1 (1) 的合成是通过将 2 与叠氮鞘氨醇 3 糖苷化，然后还原叠氮基，与硬脂酸酐 (4) 酰化和溶剂分解来进行的。在苯基亚磺酰三氟甲磺酸酯的存在下，从唾液酸基黄原酸酯 5 和四糖 6 获得 2。四糖受体 6 由乳糖衍生物 7 和 8 制备。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199809)1998:9<1887::aid-ejoc1887>3.0.co;2-i

文献信息

• One-Step TEMPO-Catalyzed and Water-Mediated Stereoselective Conversion of Glycals into 2-Azido-2-deoxysugars with a PIFA–Trimethylsilyl Azide Reagent System
  作者：Ande Chennaiah、Yashwant D. Vankar

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00814

  日期：2018.5.4

  An unprecedented water-mediated and TEMPO-catalyzed, one-step, highly regiospecific and stereoselective functionalization of glycals to 2-azido-2-deoxysugars has been developed using a PIFA-Me3SiN3 reagent system in the presence of Bu4NHSO4 as a phase-transfer catalyst. The method is metal-free, proceeds under mild reaction conditions, and tolerates a variety of protecting groups. Using this method, the synthesis of an important trisaccharide unit bound by the monoclonal anti-I Ma antibody has also been demonstrated.