n-butyl (E)-3-(4'-(N,N-diethylaminophenyl))acrylate | 1629768-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: n-butyl (E)-3-(4'-(N,N-diethylaminophenyl))acrylate
• 英文别名: (E)-butyl 3-(4-(diethylamino)phenyl)acrylate；n-butyl (E)-3-(4-diethylaminophenyl)acrylate
• CAS: 1629768-60-0
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₂
• 分子量: 275.391
• InChiKey: IRXYYOZKEBATNT-JLHYYAGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸丁酯 、 4-溴-N,N-二乙基苯胺 在 [PdCl₂(1-benzyl-4,5-dicyano-3-picolylimidazol-2-ylidene)] 、 四丁基溴化铵 、 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以99%的产率得到n-butyl (E)-3-(4'-(N,N-diethylaminophenyl))acrylate
  参考文献：
  名称：

  用于 Mizoroki-Heck 反应的带有 4,5-Dicyanoimidazol-2-ylidene 的高效钯 (II) 预催化剂

  摘要：

  新的 N-杂环卡宾 (NHC) 络合物 [PdCl2{(CN)(2)IMes}(PPh3)] (2) ({(CN)(2)IMes}: 4,5-dicyano-1,3-dimesityliimidazol -2-ylidene) 和 NHC 钯环 [PdCl(dmba){(CN)(2)IMes}] (3) (dmba: N,N-二甲基苄胺) 已通过 4,5-二氰基-1 的热解合成， 3-二甲基-2-(五氟苯基)咪唑啉(1)在合适的钯(II)前体存在下。无环配合物 2 是通过使用单核前体 [PdCl2(PPh3)(2)] 的配体交换形成的，而钯环 3 是通过双核氯桥前体 [Pd(mu-Cl)(dmba)](2) 的裂解形成的）。新的 NHC 前体 1-benzyl-4,5-dicyano-2-(pentafluorophenyl)-3-picolylimidazoline (5) 是通过五氟苯甲醛与

  DOI：

  10.1002/ejic.201402040

文献信息

• Oxidative Heck Reaction as a Tool for Para-selective Olefination of Aniline: A DFT Supported Mechanism
  作者：Firouz Matloubi Moghaddam、Raheleh Pourkaveh、Ashkan Karimi

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01570

  日期：2017.10.6

  This study describes the first para-selective palladium-catalyzed alkenylation of tertiary amines. This regioselective C–H activation was conducted without any chelation moieties. A series of olefins were reacted under mild reaction conditions at 60 °C, and the corresponding products were obtained in good yields with high selectivity.

  这项研究描述了叔胺的第一个对位选择性钯催化的烯基化反应。这种区域选择性的C–H激活没有任何螯合部分。在温和的反应条件下，于60°C下反应，使一系列烯烃反应，并以高收率和高选择性获得了相应的产物。