11-deoxy-11-(carboxyamino)-6-O-methylerythromycin A 11,12-(cyclic ester) | 113778-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 11-deoxy-11-(carboxyamino)-6-O-methylerythromycin A 11,12-(cyclic ester)
• 英文别名: 11-amino-11-deoxy-6-O-methylerythromycin A 11,12-cyclic carbamate；6-O-methyl-11-desoxy-11-(R)-amino-erythromycin A 11,12-carbamate；(1S,2R,5R,6S,7S,8R,9R,11R,13R,14R)-8-[(2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-3-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-2-ethyl-6-[(2R,4R,5S,6S)-5-hydroxy-4-methoxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy-9-methoxy-1,5,7,9,11,13-hexamethyl-3,17-dioxa-15-azabicyclo[12.3.0]heptadecane-4,12,16-trione
• CAS: 113778-01-1
• 化学式: C₃₉H₆₈N₂O₁₃
• 分子量: 772.975
• InChiKey: YDNVBOBYGBQCCA-VNMNIHKESA-N

物化性质

• 沸点：
  864.1±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  181
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-deoxy-11-(carboxyamino)-6-O-methylerythromycin A 11,12-(cyclic ester) 在 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 2'-O-acetyl-4''-propenoyl-6-O-methyl-11-desoxy-11-(R)-amino-erythromycin A 11,12-carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL 14 AND 15 MEMBERRED-RING COMPOUNDS
  [FR] NOUVEAUX COMPOSES A CYCLE RAMIFIE EN 14 ET 15

  摘要：

  本发明涉及在式（I）的4'位置被取代的14-或15-元大环内酯及其药用可接受衍生物，以及它们的制备方法和在人体或动物体内治疗或预防系统性或局部微生物感染中的用途。

  公开号：

  WO2004101587A1
• 作为产物：
  描述：

  2'-O-acetyl-6-O-methylerythromycin A 在 palladium on activated charcoal 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium tert-butylate 、 氨 、 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， -40.0~25.0 ℃ 、405.3 kPa 条件下， 反应 194.5h， 生成 11-deoxy-11-(carboxyamino)-6-O-methylerythromycin A 11,12-(cyclic ester)
  参考文献：
  名称：

  Modification of macrolide antibiotics. Synthesis of 11-deoxy-11-(carboxyamino)-6-O-methylerythromycin A 11,12-(cyclic esters) via an intramolecular Michael reaction of O-carbamates with an .alpha.,.beta.-unsaturated ketone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00245a038

文献信息

• MACROLIDE DERIVATIVES
  申请人：Kashimura Masato

  公开号：US20090076253A1

  公开（公告）日：2009-03-19

  Compounds represented by formula (I) and the formula (IV) have an inhibitory activity of MMP-9 production, therefore, are useful as a medicine agent with fewer side effects than conventional MMP enzyme activity inhibitors, as a prophylactic and therapeutic drug for oncogenic angiogenesis, chronic rheumatoid arthritis, vascular intimal thickening after a percutaneous coronary transluminal angioplasty, vascular atherosclerosis, hemorrhagic apoplexy, acute myocardial infarction, chronic heart failure, aneurysm, lung cancer metastasis, adult respiratory distress syndrome, asthma, interstitial pulmonary fibrosis, chronic rhinosinusitis, bronchitis or chronic obstructive pulmonary disease (COPD).

  由公式（I）和公式（IV）表示的化合物具有抑制MMP-9产生的活性，因此，它们可用作药物代理，其副作用比传统的MMP酶活性抑制剂少，作为预防和治疗肿瘤血管生成、慢性类风湿关节炎、经皮冠状动脉病变介入治疗后的血管内膜增厚、血管动脉粥样硬化、出血性中风、急性心肌梗死、慢性心力衰竭、动脉瘤、肺癌转移、成人呼吸窘迫综合征、哮喘、间质性肺纤维化、慢性鼻窦炎、支气管炎或慢性阻塞性肺疾病（COPD）的药物。
• Synthesis and biological activity of 4″-O-acyl derivatives of 14- and 15-membered macrolides linked to ω-quinolone-carboxylic unit
  作者：Maja Matanović Škugor、Vlado Štimac、Ivana Palej、Đurdjica Lugarić、Hana Čipčić Paljetak、Darko Filić、Marina Modrić、Ivica Đilović、Dubravka Gembarovski、Stjepan Mutak、Vesna Eraković Haber、David J. Holmes、Zrinka Ivezić-Schoenfeld、Sulejman Alihodžić

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.06.050

  日期：2010.9

  The synthesis and antimicrobial activity of a new class of macrolide antibiotics which consist of a macrolide scaffold and a quinolone unit covalently connected by an appropriate linker are described. Optimization of several synthetic steps and structural properties of lead compound 26 are discussed. Promising antibacterial properties of this compound and some of its analogues are reported. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.