ethyl 2-(8-ethylidene-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-6-yl)-2-methylpropanoate | 369384-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2-(8-ethylidene-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-6-yl)-2-methylpropanoate
• 英文别名: ethyl 2-((E)/(Z)-8-ethylidene-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-6-yl)-2-methylpropanoate
• CAS: 369384-64-5
• 化学式: C₁₆H₂₆O₄
• 分子量: 282.38
• InChiKey: RXYYZOAISMTKLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.07
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(8-ethylidene-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-6-yl)-2-methylpropanoate 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 、 Petroleum ether 为溶剂， 25.0 ℃ 、310.27 kPa 条件下， 反应 129.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过制备雪松酮正式合成（+/-）-α-和β-雪松烯。通过使用高效的分子内Khand环空法构建三环碳骨架。

  摘要：

  通过策略性地使用高产率的分子内Khand环化反应，从简单的单环前体中迅速组装了十六碳烯碳骨架。进一步的合成操作提供了α-和β-雪松烯的简明正式全合成。反应：见文字。

  DOI：

  10.1021/ol016054a
• 作为产物：
  描述：

  (1,4-dioxaspiro[4.5]dec-7-en-8-yloxy)trimethylsilane 在 palladium diacetate 、 正丁基锂 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 ethyl 2-(8-ethylidene-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-6-yl)-2-methylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  通过制备雪松酮正式合成（+/-）-α-和β-雪松烯。通过使用高效的分子内Khand环空法构建三环碳骨架。

  摘要：

  通过策略性地使用高产率的分子内Khand环化反应，从简单的单环前体中迅速组装了十六碳烯碳骨架。进一步的合成操作提供了α-和β-雪松烯的简明正式全合成。反应：见文字。

  DOI：

  10.1021/ol016054a

文献信息

• Use of a highly effective intramolecular Pauson–Khand cyclisation for the formal total synthesis of (±)-α- and β-cedrene by preparation of cedrone
  作者：James J. Crawford、William J. Kerr、Mark McLaughlin、Angus J. Morrison、Peter L. Pauson、Graeme J. Thurston

  DOI：10.1016/j.tet.2006.05.044

  日期：2006.12

  The cedrene carbon skeleton was directly and efficiently assembled from a simple monocyclic precursor by the strategic use of a high yielding intramolecular Pauson–Khand cyclisation reaction. A small number of further synthetic manipulations provided a concise formal total synthesis of α- and β-cedrene. The cyclisation precursor was readily prepared, with a stereoselective ketone alkenylation selectively

  通过策略性使用高产率的分子内Pauson-Khand环化反应，可以从简单的单环前体直接高效地组装雪松烯碳骨架。少量进一步的合成操作提供了简明的形式的α-和β-雪松烯正式合成。环化前体易于制备，具有立体选择性的酮烯基，可选择性地提供有效接近天然靶标所需的烯烃。